benzoic acid (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester | 884864-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl] benzoate
• CAS: 884864-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₄
• 分子量: 302.178
• InChiKey: PNCKSYDKJZXBBH-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-4-benzoyloxy-1-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  E / Z选择性受双（2,4,6-三甲基吡啶）碘鎓盐亲电取代Alk-1-enylboronate期间内部氧基团的参与控制。

  摘要：

  摘要 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1558967
• 作为产物：
  描述：

  3-butynyl benzoate 、 频那醇硼烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到benzoic acid (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的乙烯基取代中的立体化学转化，生成碘鎓盐：内部氧基团的参与。

  摘要：

  [反应：参见正文]在BF（3）.OEt（2）的存在下，使用具有酰氧基，烷氧基或甲氧基羰基的烯基硼酸酯与（二乙酰氧基碘）苯反应，以提供具有反转构型的烯基碘鎓四氟硼酸酯： （E）-和（Z）-硼酸酯分别得到（Z）-和（E）-碘鎓盐。通过将醚添加到二氯甲烷溶液中可以逆转这种选择性。立体选择性可以通过相邻氧基的参与来解释。

  DOI：

  10.1021/ol0601850

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinyl Boronates via Ruthenium-Catalyzed Olefin Cross-Metathesis and Subsequent Conversion to Vinyl Halides
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo0345345

  日期：2003.7.1

  using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of 1-propenyl pinacol boronate and various alkenes, including functionalized and 1,1-disubstituted alkenes. The resultant boronate cross products are stereoselectively transformed into predominantly Z-vinyl bromides and E-vinyl iodides. The vinyl bromides may be synthesized in a two-step, one-pot synthesis from a variety of olefins, resulting in a Z-selective

  适用于铃木交叉偶联反应的功能化乙烯基频哪醇硼酸酯是使用1-丙烯基频哪醇硼酸酯和各种烯烃（包括功能化和1,1-二取代的烯烃）经钌催化的烯烃交叉复分解合成的。将所得的硼酸酯交叉产物立体选择性地转化为主要的Z-乙烯基溴化物和E-乙烯基碘化物。乙烯基溴化物可以由多种烯烃以两步，一锅法合成来合成，从而导致Z选择性形式的乙烯基溴化物交叉复分解反应。
• Stereochemical Inversion in the Vinylic Substitution of Boronic Esters To Give Iodonium Salts:  Participation of the Internal Oxy Group
  作者：Morifumi Fujita、Hee Jin Lee、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ol0601850

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Alkenylboronic esters having an acyloxy, alkoxy, or methoxycarbonyl group were employed for the reaction with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF(3).OEt(2) to provide the alkenyliodonium tetrafluoroborates with inversion of configuration: (E)- and (Z)-boronates give (Z)- and (E)-iodonium salts, respectively. This selectivity can be reversed by the addition of ether to

  [反应：参见正文]在BF（3）.OEt（2）的存在下，使用具有酰氧基，烷氧基或甲氧基羰基的烯基硼酸酯与（二乙酰氧基碘）苯反应，以提供具有反转构型的烯基碘鎓四氟硼酸酯： （E）-和（Z）-硼酸酯分别得到（Z）-和（E）-碘鎓盐。通过将醚添加到二氯甲烷溶液中可以逆转这种选择性。立体选择性可以通过相邻氧基的参与来解释。
• E/Z-Selectivity Controlled by Participation of Internal Oxy Group During Electrophilic Substitution of Alk-1-enylboronate with Bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodonium Salt
  作者：Morifumi Fujita、Hee Lee、Chisaki Ichihara、Takashi Sugimura

  DOI：10.1055/s-0036-1558967

  日期：2017.7

  observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal benzoyloxy group. Stereospecific inversion of configuration was observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal

  摘要 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。