2-正辛基-1-十二胺 | 62281-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-正辛基-1-十二胺
• 中文别名: 2-辛基十二胺
• 英文名称: 2-octyldodecylamine
• 英文别名: 2-octyldodecan-1-amine；2-octyl-1-dodecylamine；2-octyldodecanamine；2-n-octyl-1-dodecylamine
• CAS: 62281-06-5
• 化学式: C₂₀H₄₃N
• 分子量: 297.568
• InChiKey: VDNQHHBRKZQBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370℃
• 密度：
  0.82
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

2-辛基十二胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正辛基-1-十二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 NDI-双C8C12-双噻吩-双溴
  参考文献：
  名称：

  Effect of alkyl-chain branching position on nanoscale morphology and performance of all-polymer solar cells

  摘要：

  一种全聚合物太阳能电池的性能提高归因于聚合物C3的有序结构和聚合物混合膜中的纳米级相分离，这是通过调控聚合物的烷基侧链分支位置实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ra13351j
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-正辛基-1-十二胺
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺稠合的聚亚苯基亚乙撑亚乙烯基衍生物的合成及电子能级调节

  摘要：

  通过钯催化的斯蒂勒偶联聚合反应，设计并合成了一系列具有亚胺取代基的新型聚亚苯基亚乙烯基衍生物（PTVs）P20-P24，其中亚胺取代基的密度逐渐降低，这使我们可以清楚地研究其作用。缺乏电子的取代基对PTV的光学，电化学和光伏特性的影响。四种聚合物均显示出较宽的吸收带，光学带隙介于1.66和1.78 eV之间。通过降低缺电子酰亚胺基团的密度，可以将聚合物的LUMO能级从-3.75逐渐调节到-3.43 eV，而HOMO能级从-5.64升高到-5.16 eV。具有聚合物作为施主和PC 71的块状异质结太阳能电池BM作为受体表现出非常不同的激子离解行为。随着酰亚胺单元密度的降低，器件中的开路电压（V OC）值从0.78降低至0.62 V，而短路电流（J SC）从0升高至2.26 mA cm -2，然后降低至1.01mA cm -2。通过调整吸电子酰亚胺取代基的密度，基于PTV的太阳能电池的功率转换效率可以提高到四倍，达到0

  DOI：

  10.1002/pola.26923

文献信息

• Syntheses and Properties of Copolymers with<i>N</i>-Alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide Unit for Polymer Solar Cells
  作者：Juae Kim、Shin Hyun Kim、Taehyo Kim、Joo Young Shim、Dongkyung Park、Jinwoo Kim、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/bkcs.10435

  日期：2015.9

  random copolymers using the electron‐deficient unit N‐alkyl‐2,2′‐bithiophene‐3,3′‐dicarboximide (BTI) for organic solar cells. For absorption over a broader range of the solar spectrum, push–pull types of conjugated polymers PBTIBDT ‐3, PBTIBDT ‐5, and PBTIBDT ‐7, containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b']dithiophene (BDT) as electron‐pushing unit and BTI as electron‐pulling unit, were

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。
• Synthesis of low band gap polymers based on pyrrolo[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole (PBTz) and thienylenevinylene (TV) for organic thin-film transistors (OTFTs)
  作者：Dhananjaya Patra、Jaehyuk Lee、Jongbok Lee、Dusan N. Sredojevic、Andrew J. P. White、Hassan S. Bazzi、Edward N. Brothers、Martin Heeney、Lei Fang、Myung-Han Yoon、Mohammed Al-Hashimi

  DOI：10.1039/c6tc04763g

  日期：——

  New low band gap copolymers P1–P4, based on thienylenevinylene (TV) and pyrrolo[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole (PBTz) units composed of different alkyl side chains, such as 2-octyldodecyl (OD), n-hexadecyl (HD), 2-ethylhexyl (EH), and 9-heptadecyl (HD) groups, respectively, have been synthesized and characterized. Electrochemical and optical studies of the copolymers indicated low energy band gaps in the

  基于噻吩亚乙烯基（TV）和吡咯并[3,2- d：4,5- d ']双噻唑（PBTz）单元的新型低带隙共聚物P1-P4，其由不同的烷基侧链组成，例如2-辛基十二烷基（OD） ），n分别合成了十六烷基（HD），2-乙基己基（EH）和9-十七烷基（HD）。共聚物的电化学和光学研究表明，低能带隙在1.40–1.47 eV的范围内。此外，利用密度泛函理论（DFT）进行的理论计算和随时间变化的DFT计算表明，共聚物中的能带隙，HOMO能级和最大吸收值与实验结果吻合良好。通过热重分析（TGA）测得所有共聚物的分解温度均高于340°C，这表明其具有很高的热稳定性。基于P1-P4薄膜的热退火OTFT器件显示出一定范围的空穴迁移率。因此，P2基于OTFT的器件显示出最高的空穴迁移率，为0.062 cm 2 V -1 s -1。
• Fluorination in thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione copolymers leading to electron transport, high crystallinity and end-on alignment
  作者：T. Weller、M. Breunig、C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c7tc01999h

  日期：——

  difluorinated polymers show ambipolar charge transport in OFETs. In contrast, tetrafluorination results in exclusively n-type behaviour with an electron mobility of 3.7 × 10−4 cm2 V−1 s−1. GIWAXS measurements of as-cast and annealed films reveal a very interesting structural alignment in thin films. All polymers show the rarely observed “end-on” orientation, where the polymer chains stand on the substrate

  通过Stille缩聚反应，合成了一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮和噻吩-苯基-噻吩的共聚物，在苯基单元上具有不同的氟化度。系统地研究了氟化程度对这些聚合物的光学，热和电化学性质的影响。此外，还研究了有机场效应晶体管（OFET）中的电荷传输以及薄膜取向。在热退火之后，非氟化的以及二氟化的聚合物在OFET中显示出双极性电荷传输。相反，四氟化作用仅导致电子迁移率为3.7×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型行为。。铸态和退火薄膜的GIWAXS测量显示出薄膜中非常有趣的结构排列。所有聚合物均表现出很少观察到的“端对端”取向，其中聚合物链位于基材上。这可以通过这些聚合物相对于膜厚度的低分子量来解释。氟化不影响微观结构性质，仅增加结晶倾向。
• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。
• Rational Design for Complementary Donor-Acceptor Recognition Pairs Using Self-Complementary Hydrogen Bonds
  作者：Amrita Sikder、Boyli Ghosh、Saptarshi Chakraborty、Ankan Paul、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201504092

  日期：2016.2.5

  An adaptable and efficient molecular recognition pair has been established by taking advantage of the complementary nature of donor–acceptor interactions together with the strength of hydrogen bonds. Such distinct molecular recognition propagates in orthogonal directions to effect extended alternating co‐assembly of two different appended molecular entities. The dimensions of the assembled structures

  通过利用供体-受体相互作用的互补性以及氢键的强度，建立了一种适应性强且高效的分子识别对。这种不同的分子识别在正交方向上传播，以实现两个不同附加分子实体的扩展交替共组装。可以通过供体和受体结构单元之间的化学计量不平衡来调节组装结构的尺寸。自组装材料的形态可以与两个构件的比例相关。