1,3-trans-hexadien-5-yne | 5222-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-trans-hexadien-5-yne
• 英文别名: trans-1,3-Hexadien-5-yne；trans-1,3-Hexadien-5-in；(E)-1,3-hexadien-5-yne；cis-1,3-hexadien-5-yne；hexa-1,3t-dien-5-yne；Butadienylacetylene；(3E)-hexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 5222-77-5
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: OGWJYLKDZYZYBA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  -81.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-trans-hexadien-5-yne 生成 (Z)-1,3-hexadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-1-en-5-yn-3-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-trans-hexadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  cis,cis-1,3,5-octatriene 热 [1,7] σ 重排的动力学和氘动力学同位素效应

  摘要：

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。

  DOI：

  10.1021/ja00260a017

文献信息

• The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne
  作者：D.A. Ben-Efraim、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80027-x

  日期：1969.1

  The rearrangement of 1,5-hexadiyne (I) with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol led mainly to a ca. 2:1 mixture of cis-1,3-hexadien-5-yne (IVa) and trans-1,3-hexadien-5-yne (IVb), and a minor amount of 2,4-hexadiyne (II). Both IVa and IVb were isolated and characterized. Contrary to previous reports, a similar result was obtained when the rearrangement of I was carried out with ethanolic potassium

  1，5-己二炔（I）在叔丁醇中与叔丁醇钾重排的主要原因是 顺式-1,3-己二烯-5-炔（IVa）和反式-1,3-己二烯-5-炔（IVb）和少量2,4-己二炔（II）的2：1混合物。IVa和IVb均已分离并鉴定。与以前的报告相反，当用乙醇氢氧化钾进行I的重排时，获得了相似的结果，在这种情况下，还形成了2-乙氧基-2-己烯-4-炔（VIa）（源自II）。在叔丁醇中用叔丁醇钾将1,6-庚二炔（VIII）重排可得到大约相等量的甲苯和反式1,3-庚二烯-5-炔（Xb），但无顺式检测到-1,3-庚二烯-5-炔（Xa）。Xa和Xb的真实样品是通过IVa和IVb的甲基化制备的。
• Thermal Rearrangements, 28. Competing Reaction Pathways in the Thermal Cycloisomerization of 1,3-Hexadien-5-ynes
  作者：Uta Nüchter、Gerhard Zimmermann、Viola Francke、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199719970729

  日期：1997.7

  The thermal cycloisomerization of the 1,3-hexadiene-5-ynes 1a–e has been studied at temperatures above 500°C and reaction times of about 0.3 s (1a–d) and at a pressure of 1.5 · 10−2 Torr (FVP, 1e), respectively, at low partial pressures in quartz flow systems. While 1a and 1b cycloisomerize exclusively to the corresponding benzenes and pentafulvenes, substrates 1c–e cyclize primarily to 4-substituted

  的1,3-己二烯-5-炔的热环异构1A-E已经研究在温度高于500℃和反应时间为约0.3秒（1A-d ）中，在1.5×10的压力-2乇（在石英分流系统中的低分压下分别为FVP，1e）。虽然1a和1b只能完全异构化为相应的苯和五烯酮，但底物1c–e主要环化成4-取代的1,2-二氢萘和联苯。实验结果表明，主要由乙炔亚乙烯基重排形成的亚烯基卡宾烯的单分子反应（如电环闭合和1,6-C，H插入过程）占主导地位。
• Eisenhuth, Ludwig; Siegel, Herbert; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3772 - 3788
  作者：Eisenhuth, Ludwig、Siegel, Herbert、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1765 - 1780
  作者：Roth, Wolfgang R.、Hopf, Henning、Horn, Carina

  DOI：——

  日期：——
• Recurring chains following addition of atomic hydrogen to acetylene
  作者：Anthony B. Callear、Geoffrey Benedict Smith

  DOI：10.1021/j100405a036

  日期：1986.7