2-[(2'E)-6'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-2'-hexen-1'-yl]-6-methyl-1,4-hydroquinone 1,4-dimethyl ether | 890527-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2'E)-6'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-2'-hexen-1'-yl]-6-methyl-1,4-hydroquinone 1,4-dimethyl ether
• 英文别名: [(E)-6-[2,5-bis(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-4-methylhex-4-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 890527-13-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: KKFZLMQXBWJAPS-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'E)-6'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-2'-hexen-1'-yl]-6-methyl-1,4-hydroquinone 1,4-dimethyl ether 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 pyridine-SO3 complex 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3E,7E)-10-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-3,7-dimethyl-1-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-deca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)- 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-[(2'E)-6'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-2'-hexen-1'-yl]-6-methyl-1,4-hydroquinone 1,4-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391