(E)-3-methylhept-2-ene-1,7-diol | 174317-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylhept-2-ene-1,7-diol
• CAS: 174317-90-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: YLCOXJTXIOKWNV-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhept-2-ene-1,7-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyloxepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于环扩展的六元和七元醚环的立体选择性合成

  摘要：

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02131-0
• 作为产物：
  描述：

  <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-methylhept-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  基于环扩展的六元和七元醚环的立体选择性合成

  摘要：

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02131-0

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Organocatalytic Synthesis of an Alkyltetrahydropyran
  作者：D. Díez、M. Núñez、A. Benéitez、R. Moro、I. Marcos、P. Basabe、H. Broughton、J. Urones

  DOI：10.1055/s-0028-1087550

  日期：2009.2

  The first synthesis of an alkyltetrahydropyran using a ­diarylprolinol organocatalyst is described.

  描述了使用二芳烃脯氨酸醇有机催化剂合成烷基四氢吡喃的首次实验。
• Stereoselective synthesis of six- and seven-membered ether rings based on the ring expansion
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02131-0

  日期：1996.1

  Six- and seven-membered ether rings were stereoselectively synthesized based on the rearrangement of the cyclic ether with the simultaneous ring expansion. Treatment of ether having a mesylate or bromide group as the leaving group on the side chain with Zn(OAc)2 or AgOAc stereoselectively produced the ring expanded ether in good yield.

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。