(2Z)-2-benzylidenebut-3-enoic acid | 67946-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-benzylidenebut-3-enoic acid
• CAS: 67946-44-5；91344-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PIOSENMMCZHTGF-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  315.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene 在 氰化镍 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 以60%的产率得到5-Methyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型镍催化的2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯向α-酮内酯的转化。卤代二烯双羰基化的一个例子

  摘要：

  氰化镍和2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯的相转移催化羰基化反应可得到高收率的亚甲基-α-酮内酯。在硅胶上发生异构化为酮丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99079-8

文献信息

• Novel nickel catalyzed conversion of 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene to an α keto lactone. An example of double carbonylation of a halodiene
  作者：Howard Alper、Giuseppe Vasapollo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99079-8

  日期：1989.1

  Nickel cyanide and phase transfer catalyzed carbonylation of 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene affords an methylene-α-keto lactone in good yield; isomerization to a ketobutenolide occurs on silica gel.

  氰化镍和2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯的相转移催化羰基化反应可得到高收率的亚甲基-α-酮内酯。在硅胶上发生异构化为酮丁烯内酯。