methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate | 1330527-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate；methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1330527-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 428.271
• InChiKey: DVDGDNSLUIFDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2,4-二氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  容易的四组分多米诺骨牌反应，用于区域选择性合成四氢苯并[ g ]喹啉

  摘要：

  在100°C的微波辐射下，2-羟基-1,4-萘醌，芳族醛，乙酰乙酸甲酯/乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中进行的容易的四组分多米诺反应，可选择性地产生四氢苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮丰产。该转化大概通过α，β-不饱和三酮的产生/迈克尔加成/通过分子内缩合多米诺序列的区域选择性环进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.102

文献信息

• Synthesis of Tetrahydrobenzo[ <i>g</i> ]Quinoline Derivatives Using Recoverable Carbonaceous Material as Heterogeneous Catalyst
  作者：Jialing Lin、Jiameng Chen、Hongfu Ji、Jun Zhao、Furen Zhang、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.2799

  日期：2017.5

  A variety of substituted benzo[g]quinoline‐5,10‐dione derivatives were synthesized via one‐pot three‐component reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, aromatic aldehydes, and (E)‐3‐aminobut‐2‐enoates using carbonaceous material as the heterocyclic catalyst. This procedure is simple and efficient owing to short reaction times, easy work‐up, and recovery of heterogeneous catalyst. This procedure

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳香醛和（E）-3-氨基丁-2-的三锅反应合成了多种取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮衍生物-使用碳质材料作为杂环催化剂烯键化。由于反应时间短，易于后处理和回收非均相催化剂，因此该程序简单高效。该程序为构建苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮骨架开发了一种有效且有前途的合成方法。
• Facile, four-component, domino reactions for the regioselective synthesis of tetrahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.102

  日期：2011.8

  4-naphthaquinone, aromatic aldehydes, methyl/ethyl acetoacetate and ammonium acetate in ethanol under microwave irradiation at 100 °C afforded tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones regioselectively in good yields. This transformation presumably proceeds via α,β-unsaturated triketone generation/Michael addition/regioselective annulation via intramolecular condensation domino sequence.

  在100°C的微波辐射下，2-羟基-1,4-萘醌，芳族醛，乙酰乙酸甲酯/乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中进行的容易的四组分多米诺反应，可选择性地产生四氢苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮丰产。该转化大概通过α，β-不饱和三酮的产生/迈克尔加成/通过分子内缩合多米诺序列的区域选择性环进行。