(E)-1-acetoxy-5-carboxy-3-methylpent-2-ene | 27872-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-5-carboxy-3-methylpent-2-ene
• 英文别名: (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenoic acid；(E)-6-acetoxy-4-methylhex-4-enoic acid；E-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenoic acid；(E)-6-acetyloxy-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 27872-60-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: HXRISNXSTGYYJC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-5-carboxy-3-methylpent-2-ene 在 光气 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ipomeamarone、(-)-Ngaione 及其立体异构体的新简明合成

  摘要：

  描述了 (+)-ipomeamarone (1)，一种众所周知的植物抗毒素的新的简洁和对映控制的全合成。关键步骤涉及从光学活性物质中构建四氢呋喃环...

  DOI：

  10.1246/cl.140811
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-1-acetoxy-5-carboxy-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的合成研究：（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  完成了（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的首次合成，这是一种新的聚氧肽原氨基酸，它是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。合成的关键特征是烯基环氧乙烷到吡咯烷环的钯催化的分子内N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00867-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Synthetic study of polyoxypeptin: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline
  作者：Yasuo Noguchi、Hiromi Uchiro、Tatsuhiro Yamada、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00867-x

  日期：2001.7

  The first synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, which is a novel amino acid of polyoxypeptin, a potent inducer of apoptosis in human pancreatic carcinoma AsPC-1, was accomplished. The key feature of the synthesis is the palladium-catalyzed intramolecular N-allylation of alkenyloxirane to the pyrrolidine ring.

  完成了（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的首次合成，这是一种新的聚氧肽原氨基酸，它是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。合成的关键特征是烯基环氧乙烷到吡咯烷环的钯催化的分子内N-烯丙基化。
• Acyloxy alkenoic acids and process therefor
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0055934A2

  公开（公告）日：1982-07-14

  Acyloxyhexenoic acids are produced by reaction of butadiene and acetic acid with metal salt oxidants in a process involving electrolytic regeneration of the metal oxidants during the reaction.

  丁二烯和乙酸与金属盐氧化剂发生反应，在反应过程中涉及金属氧化剂的电解再生，从而生产出丙烯酰氧基己烯酸。
• PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10188627B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Provided herein are compounds of formula (I) useful for the treatment of PPAR-delta related diseases (e.g. mitochondrial diseases, muscular diseases, vascular diseases, demyelinating diseases and metabolic diseases).

  本文提供的式 (I) 化合物可用于治疗 PPAR-delta 相关疾病（如线粒体疾病、肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。