3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one | 220757-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene-1-one；TAC-302；2-Cyclohexen-1-one, 3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-
• CAS: 220757-88-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: FGMAOXGOTRUOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：130 mg/mL (356.56 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

tCFA15 是一种含有 15 个碳原子的三甲基环己烯长链脂肪醇，能够促进神经细胞分化，并具有调控 Notch 信号通路的潜力。

靶点

• Notcb

体外研究

• tCFA15 在 10 nM 到 1 μM 的浓度范围内剂量依赖性地影响由神经干细胞衍生的神经球的分化，促进神经元的发展而抑制星形胶质细胞。这种效应是通过 Notcb 起作用的。
• 在神经球中，tCFA15 (1 μM) 特异性地下调 Notcb mRNA 的水平，并且这种效果同样在神经元和胶质细胞培养物中观察到，导致 Notcb 表达减少。
• tCFA15 还能刺激下丘脑神经垂体中的精氨酸加压素分泌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.18 g的产率得到3-(15-bromopentadecyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  KR2023/43923

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators

  摘要：

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。

  DOI：

  10.3390/51201439

文献信息

• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• Preventive and/or Therapeutic Agent for Diabetic Vascular Disorder and Respiratory Disorder
  申请人：Satoh Keisuke

  公开号：US20080312336A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides preventive and/or therapeutic agents for either one, or both, of a diabetic vascular disorder and a diabetic respiratory disorder comprising, as an active ingredient, a cyclohexenone long chain alcohol compound represented by the following formula (1): [wherein R 1 , R 2 , and R 3 each represent a hydrogen atom or a methyl group, and X represents a linear or branched C10-C28 alkylene or alkenylene group]. Since the cyclohexenone long chain alcohol of formula (1) improves diabetic vascular smooth muscle contraction and bronchial smooth muscle contraction, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a diabetic vascular disorder or a respiratory disorder.

  本发明提供了预防和/或治疗糖尿病血管疾病和糖尿病呼吸道疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分为以下式（1）所表示的环己烯酮长链醇化合物： [其中R1、R2和R3分别表示氢原子或甲基基团，X表示线性或支链C10-C28烷基或烯基基团]。 由于式（1）中的环己烯酮长链醇改善了糖尿病血管平滑肌收缩和支气管平滑肌收缩，因此它可用作糖尿病血管疾病或呼吸道疾病的预防和/或治疗剂。
• MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210101859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This invention relates to a method for producing a high-purity cyclohexenone long-chain alcohol represented by formula I, and produces the compound of formula I by a metal-mediated Barbier reaction. The method of the present invention has advantages in its short scheme, high yield, and high-purity product, and is suitable for industrial scale up.

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE
  申请人：MEIJI DAIRIES CORP

  公开号：WO2004087630A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R1, R2, and R3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as above, and R4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。
• Stem cell differentiation-inducing promoter
  申请人：——

  公开号：US20040115810A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Provided is a stem-cell differentiation and induction promoter, which comprises as an effective ingredient a cyclohexenone long-chain alcoholic derivative represented by the formula (1):[wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and X represents a linear or branched C10-28 alkylene or alkenylene group]. Since the cyclohexenone long-chain alcoholic derivative according to the present invention promotes differentiation-induction of stem cells into cells expressing a specific biological function, a medicament comprising the derivative is useful as a preventive or remedial drug for diseases such as nervous diseases, bone diseases, circulatory diseases and myopathy, caused by the degeneration of tissues or cells or cell death. 1

  提供的是一种干细胞分化和诱导促进剂，其有效成分为由式（1）表示的环己烯酮长链醇衍生物：[其中，R1、R2和R3分别独立表示氢原子或甲基基团，X表示线性或支链C10-28烷基或烯基基团]。根据本发明的环己烯酮长链醇衍生物促进干细胞向表达特定生物功能的细胞分化诱导，包含该衍生物的药物可用作预防或治疗神经疾病、骨疾病、循环系统疾病和肌病等由组织或细胞退化或细胞死亡引起的疾病的药物。