3,7,7-Trimethyl-cyclohepta-2,5-diene-1,4-dione | 36043-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,7-Trimethyl-cyclohepta-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3,7,7-trimethylcyclohepta-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 36043-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UHPXDVUZJMFEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 3,7,7-Trimethyl-cyclohepta-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碳负离子中的适马反应。I. 5，6-二氢-2H-吡喃-2-基环丙基-烯酸酯重排

  摘要：

  5，6-二氢-2 H-吡喃的锂化（7）得到二氢吡喃基锂14和2的混合物。14重新排列为2，然后2依次发生[1,4]σ位移，得到环丙基-烯酸锂3。氧化神经醇6的锂化得到锂硫基衍生物24，其同样经历[1,4]转变以产生环丙基-烯醇盐28和29。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550232

文献信息

• Sigmatropic Reactions in Carbanions. I. The 5, 6-dihydro-2H-pyran-2-ide cyclopropyl-enolate rearrangement
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19720550232

  日期：1972.1.31

  of 5,6-dihydro-2H-pyran (7) gives a mixture of dihydropyranyllithiums 14 and 2. 14 rearranges to 2, and 2 in turn undergoes a [1,4] sigmatropic shift to give the lithium cyclopropyl-enolate 3. Lithiation of nerol oxide 6 gives the lithio derivative 24, which likewise undergoes [1,4] shifts to give cyclopropyl-enolates 28 and 29.

  5，6-二氢-2 H-吡喃的锂化（7）得到二氢吡喃基锂14和2的混合物。14重新排列为2，然后2依次发生[1,4]σ位移，得到环丙基-烯酸锂3。氧化神经醇6的锂化得到锂硫基衍生物24，其同样经历[1,4]转变以产生环丙基-烯醇盐28和29。