6-nitrodihydrocoumarin | 20920-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-nitrodihydrocoumarin
• 英文别名: 6-nitro-3,4-dihydrocoumarin；6-Nitro-2-chromanone；6-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 20920-99-4
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GOHGBRHKCJJPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrodihydrocoumarin 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Bhide, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1954, vol. 23/3 A, p. 33,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6-nitrodihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于检测和鉴定临床重要微生物的新型发色氨基肽酶底物

  摘要：

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.004

文献信息

• Methods for producing chiral chromones, chromanes, amino substituted chromanes and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20040053992A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are process steps and novel processes for producing chromane compositions enriched in at least one (2R or 2S) enantiomer, preferably chroman-2-yl carboxylic acid compounds and chroman-2-yl carboxylic acid esters which are intermediates for producing platelet aggregation inhibitors and/or are themselves potent platelet aggregation inhibitors. Further disclosed are enzymatic processes for resolving chiral intermediates or final products to provide desired enantiomers.

  揭示了生产富含至少一种(2R或2S)对映体的香豆素组合物的工艺步骤和新型工艺，优选为香豆素-2-基羧酸化合物和香豆素-2-基羧酸酯，它们是生产血小板聚集抑制剂的中间体和/或本身是有效的血小板聚集抑制剂。进一步揭示了用于解析手性中间体或最终产品以提供所需对映体的酶促过程。
• [EN] INHIBITORS OF INDUCIBLE FORM OF 6-PHOSPHOFRUCTOSE-2-KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORME INDUCTIBLE DE LA 6-PHOSPHOFRUCTOSE-2-KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012149528A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention is directed to inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase of formula I, as well as to pharmaceutically acceptable salts of formula I, and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I. The compounds can be used to treat cancer.

  该发明涉及公式I的可诱导形式6-磷酸果糖-2-激酶的抑制剂，以及公式I的药用可接受盐，以及包含公式I化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Synthesis of Crown Ether Dyes
  作者：Toshiro Yamashita、Hiroshi Nakamura、Makoto Takagi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.53.1550

  日期：1980.6

  Crown ether dyes were synthesized in order to develop photometric reagents which are highly selective to alkali and alkaline earth metals. They contain dissociable protons attached to the chromophores of crown ether molecule. Their extraction behavior for alkali and alkaline earth metal ions as neutral complex was examined. The dyes extract potassium and alkaline earth metals, respectively. Dyes with

  合成冠醚染料是为了开发对碱金属和碱土金属具有高度选择性的光度试剂。它们包含附着在冠醚分子发色团上的可解离质子。考察了它们对碱金属和碱土金属离子作为中性络合物的萃取行为。染料分别提取钾和碱土金属。带有苦基氨基发色团的染料对于钾的萃取光度测定是有效的。在冠醚的基础上讨论了比色试剂的分子设计。
• Design, synthesis and in vitro pharmacology of GluK1 and GluK3 antagonists. Studies towards the design of subtype-selective antagonists through 2-carboxyethyl-phenylalanines with substituents interacting with non-conserved residues in the GluK binding sites
  作者：Niklas Sköld、Birgitte Nielsen、Jacob Olsen、Liwei Han、Lars Olsen、Ulf Madsen、Jesper L. Kristensen、Darryl S. Pickering、Tommy N. Johansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.045

  日期：2014.10

  In order to identify compounds selective for the GluK1 and GluK3 subtypes of kainate receptors we have designed and synthesized a series of (S)-2-amino-3-((2-carboxyethyl)phenyl)propanoic acid analogs with hydrogen bond donating and accepting substituents on the aromatic ring. Based on crystal structures of GluK1 in complex with related ligands, the compounds were designed to explore possible interactions with non-conserved residues outside the glutamate ligand binding site and challenge the water binding network. Apart from obtaining GluK1 selective antagonists one analog with a phenyl-substituted urea (compound 31) showed some preference for GluK3 over GluK1-receptors. Docking studies indicate that this preference may be attributed to contacts between the NH of the urea substituent and non-conserved Ser741 and Ser761 residues.
• The photoinduced alcoholysis of 3,4-dihydrocoumarin and related compounds
  作者：C. David Gutsche、B. A. M. Oude-Alink

  DOI：10.1021/ja01023a034

  日期：1968.10