(2R,3R,4R,5S,6S)-3-ethenoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-enoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)oxane | 261918-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3-ethenoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-enoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)oxane
• CAS: 261918-98-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: ZTRJVPSURKAKLP-KNOCVWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3-ethenoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-enoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)oxane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,3R,8R,9R,10S)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-5,13-diene
  参考文献：
  名称：

  双向双环封闭复分解合成多环醚。

  摘要：

  使用双向双闭环复分解反应（参见方案）构建包含六元，七元，八元和九元环组合的反式三环醚。带有烯烃，烯丙基醚，烯醇醚或炔基醚的前体的这种双环化提供了合成短毒素和西瓜毒素的新策略。PMB =（p-MeOC（6）H（4）CH（2））。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<372::aid-anie372>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 Pd-BaSO₄ 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3-ethenoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-enoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  双向双环封闭复分解合成多环醚。

  摘要：

  使用双向双闭环复分解反应（参见方案）构建包含六元，七元，八元和九元环组合的反式三环醚。带有烯烃，烯丙基醚，烯醇醚或炔基醚的前体的这种双环化提供了合成短毒素和西瓜毒素的新策略。PMB =（p-MeOC（6）H（4）CH（2））。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<372::aid-anie372>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Ethers by Two-Directional Double Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Olivier Hamelin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<372::aid-anie372>3.0.co;2-y

  日期：2000.1.17

  trans-Fused tricyclic ethers containing combinations of six-, seven-, eight-, and nine-membered rings are constructed using two-directional double ring-closing metathesis reactions (see scheme). Such double cyclizations of precursors bearing alkenes, allylic ethers, enol ethers, or alkynyl ethers offer a new strategy for the synthesis of brevetoxins and ciguatoxins. PMB=(p-MeOC(6)H(4)CH(2)).

  使用双向双闭环复分解反应（参见方案）构建包含六元，七元，八元和九元环组合的反式三环醚。带有烯烃，烯丙基醚，烯醇醚或炔基醚的前体的这种双环化提供了合成短毒素和西瓜毒素的新策略。PMB =（p-MeOC（6）H（4）CH（2））。