3-(tert-butoxy)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 190774-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxy)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-(1,1-dimethylethoxy)-4-methoxy-；3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 190774-45-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HAJCPXSAUATNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxy)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 十二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到3-tert-butoxy-4-(dodecylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  硫醇除叔丁酸叔丁酯外。新型硫连接的含方酸基的谷氨酸类似物的高效合成

  摘要：

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.037
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到3-(tert-butoxy)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  硫醇除叔丁酸叔丁酯外。新型硫连接的含方酸基的谷氨酸类似物的高效合成

  摘要：

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.037

文献信息

• An Efficient General Synthesis of Squarate Esters
  作者：Hiu Liu、Craig S. Tomooka、Harold W. Moore

  DOI：10.1080/00397919708006826

  日期：1997.6

  Abstract An efficient and general method for the synthesis of alkyl squarates is presented. This involves the reactions of squaric acid with the desired alcohol in the presence of an orthoformate. This was applicable for the synthesis of dimethyl-, diethyl-, diisopropyl, di-n-butyl and di-t-butyl squarates in yields ranging from 77–97%. It is a convenient and safe method that can be accomplished on

  摘要 提出了一种合成方酸烷基酯的高效通用方法。这涉及在原甲酸酯存在下方酸与所需醇的反应。这适用于合成二甲基、二乙基、二异丙基、二正丁基和二叔丁基方酸，产率范围为 77-97%。这是一种方便且安全的方法，可以在多克规模上完成。
• Triggering apoptosis in cancer cells with an analogue of cribrostatin 6 that elevates intracellular ROS
  作者：D. J. Asby、M. G. Radigois、D. C. Wilson、F. Cuda、C. L. L. Chai、A. Chen、A. S. Bienemann、M. E. Light、D. C. Harrowven、A. Tavassoli

  DOI：10.1039/c6ob01591c

  日期：——

  species (ROS) is both a consequence and driver of the upregulated metabolism and proliferation of transformed cells. The resulting increase in oxidative stress is postulated to saturate the cellular antioxidant machinery, leaving cancer cells susceptible to agents that further elevate their intracellular oxidative stress. Several small molecules, including the marine natural product cribrostatin 6, have

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。
• Cyclobutene derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06329405B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Compounds of formula (I): {wherein: R1 and R2 each represents a variety of organic groups; R3 and R4 each represents hydrogen or a variety of organic groups; A represents a group of formula (A-1): [wherein: R5 represents hydrogen, hydroxy or alkyl, R6 represents hydroxy, alkoxy, alkylthio or an amine residue, X and Y each represents oxygen or sulfur, and Z represents a direct single bond between the nitrogen atom shown and the benzene ring shown in formula (I), or an alkylene group], G represents a single bond, alkylene or substituted alkylene; the broken line represents a single or double bond; when the broken line represents a double bond, D represents a carbon atom; and E represents an ═N—O— group; when the broken line represents a single bond, D represents a CH group or a nitrogen atom, and E represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH— group or a —CO— group}; and pharmaceutically acceptable salts, esters or other derivatives thereof have the ability to inhibit an ileal bile transporter and so may be used to treat or prevent hypercholesterolemia.

  化合物的式子（I）：其中：R1和R2各代表各种有机基团；R3和R4各代表氢或各种有机基团；A代表式（A-1）的基团：[其中：R5代表氢、羟基或烷基，R6代表羟基、烷氧基、烷基硫基或胺基残基，X和Y各代表氧或硫，Z代表直接单键连接到式子（I）中所示的苯环上的氮原子，或是一个烷基]，G代表单键、烷基或取代烷基；虚线代表单键或双键；当虚线代表双键时，D代表一个碳原子；E代表═N—O—基团；当虚线代表单键时，D代表一个CH基团或一个氮原子，而E代表一个氧原子、一个硫原子、一个—NH—基团或一个—CO—基团；以及其药学上可接受的盐、酯或其他衍生物具有抑制回肠胆汁转运体的能力，因此可用于治疗或预防高胆固醇血症。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220409536A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及其他脂质，例如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物进一步包括治疗和/或预防剂，例如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官中，例如调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Cyclobutene derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1070703A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 each represents a variety of organic groups; R3 and R4 each represents hydrogen or a variety of organic groups; A represents a group of formula (A-1):    [in which: R5 represents hydrogen, hydroxy or alkyl, R6 represents hydroxy, alkoxy, alkylthio or an amine residue, X and Y each represents oxygen or sulphur, and Z represents a direct single bond between the nitrogen atom shown and the benzene ring shown in formula (I), or an alkylene group], G represents a single bond, alkylene or substituted alkylene; the broken line represents a single or double bond; when the broken line represents a double bond, D represents a carbon atom; and E represents an =N-O- group; when the broken line represents a single bond, D represents a CH group or a nitrogen atom, and E represents an oxygen atom, a sulphur atom, an -NH- group or a -CO- group}; and pharmaceutically acceptable salts, esters or other derivatives thereof have the ability to inhibit an ileal bile transporter and so may be used to treat or prevent hypercholesterolaemia.

  式(I)化合物： 其中R1 和 R2 各自代表各种有机基团；R3 和 R4 各自代表氢或各种有机基团；A 代表式（A-1）的基团： 其中R5代表氢、羟基或烷基，R6代表羟基、烷氧基、烷硫基或胺残基，X和Y各自代表氧或硫，Z代表式（I）所示的氮原子和苯环之间的直接单键或亚烷基]、 G 代表单键、亚烷基或取代亚烷基；断线代表单键或双键；当断线代表双键时，D 代表碳原子；E 代表 =N-O- 基团；当断线代表单键时，D代表CH基团或氮原子，E代表氧原子、硫原子、-NH-基团或-CO-基团}；其药学上可接受的盐、酯或其他衍生物具有抑制回肠胆汁转运体的能力，因此可用于治疗或预防高胆固醇血症。