(E)-4-(3-quinolyl)but-3-en-2-one | 921206-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-quinolyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Quinolin-3-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-quinolin-3-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 921206-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: PECQMBYMPKIUNA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-quinolyl)but-3-en-2-one 在 氢气 、 C₃₈H₃₆FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑的手性 PNN 三齿配体锰催化 α,β-不饱和酮的对映和区域选择性氢化

  摘要：

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153389
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 丁烯酮 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane complex 、 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(3-quinolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (E)-1-Arylalk-1-en-3-ones

  摘要：

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087976

文献信息

• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl Alk-1-en-3-ones by Tetraphosphine/Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2006-948174

  日期：2006.11

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(di­phenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the Heck reaction of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. If appropriate reaction ­conditions are used (NaOAc as base, hydroquinone as stabilising agent and DMF as solvent) high yields of (E)-1-aryl alk-1-en-3-one derivatives are obtained. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 4-N,N-dimethylaminobromobenzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 2,4,6-trimethylbromo­benzene or 2,4,6-triisopropylbromobenzene, the expected (E)-1-aryl alk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. Moreover, several reactions can be performed with as little as 0.1% catalyst.

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合，可以有效地催化烯-1-烯-3-酮与芳基溴化物的赫克反应。如果使用适当的反应条件（以醋酸钠为碱，羟基苯作为稳定剂，DMF作为溶剂），可以获得高产率的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。一般来说，使用电子贫乏的芳基溴化物时反应速率较高，但电子丰富的芳基溴化物4-N,N-二甲基氨基溴苯和4-溴苯醚也能生成芳基化的烯酮。即使是非常拥挤的芳基溴化物，如9-溴芴、2,4,6-三甲基溴苯或2,4,6-三异丙基溴苯，预期的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮也以中等到良好的产率获得。此外，几乎可以仅用0.1%的催化剂进行多次反应。
• 一种(R,E)-4-苯基丁基-3-烯-2-醇衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111875474B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物的制备方法。具体为，采用手性二茂铁骨架的PNN配体与五羰基溴化锰组成的催化剂对(E)‑4‑苯基‑3‑烯‑2‑酮衍生物进行不对称氢化，高收率和高对映选择性地生成(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物。与传统拆分法相比，本发明有益效果主要体现在：反应条件温和、操作简便、立体选择性好、收率高、生产周期短、“三废”量少、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999031061A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as integrin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors $g(a)$g(n)$g(b)3, $g(a)$g(n)$g(b)5, and/or $g(a)$g(n)$g(b)6 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, wound healing, viral disease, tumor growth, and metastasis.(FR) L'invention concerne des composés et des dérivés desdits composés, leurs synthèses et leur utilisation comme antagonistes du récepteur de l'intégrine. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des antagonistes des récepteurs $g(a)$g(n)$g(b)3, $g(a)$g(n)$g(b)5 et/ou $g(a)$g(n)$g(b)6 de l'intégrine, et conviennent comme inhibiteurs de la résorption osseuse, produits de traitement ou de prévention de l'ostéoporose, de traitement des plaies, ou inhibiteurs de la resténose vasculaire, de la rétinopathie diabétique, de la dégénérescence maculaire, de l'angiogenèse, de l'athérosclérose, de l'inflammation, de maladies virales, de la croissance tumorale et de la métastase.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体$g(a)$g(n)$g(b)3，$g(a)$g(n)$g(b)5和/或$g(a)$g(n)$g(b)6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症，伤口愈合，病毒性疾病，肿瘤生长和转移。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020010176A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as integrin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors &agr;v&bgr;3, &agr;v&bgr;5, and/or &agr;v&bgr;6 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, wound healing, viral disease, tumor growth, and metastasis.

  本发明涉及化合物及其衍生物，其合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3、αvβ5和/或αvβ6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症，伤口愈合，病毒性疾病，肿瘤生长和转移。