heptacyclo<8,4,0,0^2,12,0^3,8,0^4,6,0^5,9,0^11,13>tetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptacyclo<8,4,0,0^2,12,0^3,8,0^4,6,0^5,9,0^11,13>tetradecane
• 英文别名: Binor-S；(2S,3R,4R,5S,9S,10R,11R,12S)-heptacyclo[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetradecane
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XIYSDMOUHZWLSG-ZRPBSDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptacyclo<8,4,0,0^2,12,0^3,8,0^4,6,0^5,9,0^11,13>tetradecane 生成 双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 二溴二(三苯基膦)钴(II) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 heptacyclo<8,4,0,0^2,12,0^3,8,0^4,6,0^5,9,0^11,13>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691

文献信息

• Dzhemilev, U. M.; Khusnutdinov, R. I.; Dokichev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1575 - 1576
  作者：Dzhemilev, U. M.、Khusnutdinov, R. I.、Dokichev, V. A.、Tolstikov, G. A.、Nefedov, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of diamantane. Part I. Synthesis and some functionalisation reactions
  作者：T. Courtney、D. E. Johnston、M. A. McKervey、J. J. Rooney

  DOI：10.1039/p19720002691

  日期：——

  Rearrangement of the tetrahydro-derivative of the heptacyclotetradecane Binor-S in the gas phase in hydrogen chloride over a chlorinated platinum-alumina catalyst at 150° or in solution in dichloromethane containing alumin-ium chloride gives diamantane in high yields. Methods for functionalisation of diamantane have been developed. Chlorination at 0° with alum'inium chloride–acetyl chloride yields

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。
• Kafka, Zdenek; Vodicka, Ludek; Galik, Vlastimil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 286 - 289
  作者：Kafka, Zdenek、Vodicka, Ludek、Galik, Vlastimil

  DOI：——

  日期：——