trans-6-methylhept-4-enoic acid chloride | 112375-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-6-methylhept-4-enoic acid chloride
• 英文别名: (E)-6-Methylhept-4-enoic acid chloride；(E)-6-methylhept-4-enoyl Chloride
• CAS: 112375-59-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: YKGNGFDRMICMPK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid chloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.75h， 生成 ethyl-3--L-Phe(4-F)-L-(Tr-Gln)>-E-propenoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-6-methylhept-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0

文献信息

• Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity
  作者：Peter M. Gannett、Donald L. Nagel、Pam J. Reilly、Terence Lawson、Jody Sharpe、Bela Toth

  DOI：10.1021/jo00240a024

  日期：1988.3
• Kaga, Harumi; Goto, Kouhei; Fukuda, Takashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 946 - 948
  作者：Kaga, Harumi、Goto, Kouhei、Fukuda, Takashi、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron. 1996, 52, 8451-8470
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1999, 42, 1213-1224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1999, 42, 1203-1212
  作者：

  DOI：——

  日期：——