5-methyl-5-(quinolin-3-yl)furan-2-one | 1160526-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-(quinolin-3-yl)furan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-5-quinolin-3-ylfuran-2-one；5-methyl-5-quinolin-3-ylfuran-2-one
• CAS: 1160526-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GWQXCUMTFAWUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 3-溴喹啉 在 (-)-(S)-[2-(2-methoxynaphthalene-1-yl)phenyl]diphenylphosphine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-methyl-5-(quinolin-3-yl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化 γ-芳基化策略合成 5,5-二取代丁烯内酯

  摘要：

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9007102

文献信息

• Synthesis of 5,5-Disubstituted Butenolides Based on a Pd-Catalyzed γ-Arylation Strategy
  作者：Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9007102

  日期：2009.6.18

  presence in natural products. Development of the Pd-catalyzed arylation of butenolides with high selectivity for the γ-position allows for a facile construction of quaternary centers. The preparation of a wide variety of γ-aryl butenolides containing a number of functional groups is outlined. An application of this chemistry for a one-pot synthesis of a tricyclic tetrahydroisoquinolinone is demonstrated

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。