3-bromo-2-(m-tolyl)quinoline | 1427399-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(m-tolyl)quinoline
• 英文别名: 3-Bromo-2-(3-methylphenyl)quinoline；3-bromo-2-(3-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1427399-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: UQJJMOWXKRTMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(m-tolyl)quinoline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(phenylethynyl)-2-(m-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并P啶和苯并菲啶的合成是通过区域选择性的Pd催化的交叉偶联反应，然后进行酸介导的环异构化

  摘要：

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900913
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到3-bromo-2-(m-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA辅助的带有芳族格氏试剂的电子缺陷型N-杂芳烃的有效直接邻位芳构化

  摘要：

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。

  DOI：

  10.1021/jo400152f

文献信息

• Synthesis of Benzoacridines and Benzophenanthridines by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Followed by Acid-Mediated Cycloisomerizations
  作者：Sophie Janke、Sebastian Boldt、Karapet Ghazargan、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201900913

  日期：2019.9.30

  Various benzoacridines and benzophenanthridines have been synthesized by Brønsted acid mediated cycloisomerisation as the key step. The optical and electrochemical properties have been studied by UV/Vis and emission spectroscopy as well as CV measurements. Obtained results have been verified by DFT calculations.

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。
• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。