(R)-4-(2-acetyl-3-oxo-but-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 476372-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(2-acetyl-3-oxo-but-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 476372-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: DTKICZIMPIAVSS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 、 (R)-4-(2-acetyl-3-oxo-but-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(R)-4-((2S,3R)-4-acetyl-2-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure substituted dihydrofurans via the reaction of (S)-glyceraldehyde acetonide- or Garner aldehyde acetonide-derived enones with sulfonium ylides

  摘要：

  The reaction of sulfonium ylides with enones derived from 1,3-diketones or ethyl acetoacetate and (S)-glyceraidehyde acetonide or (S)-Garner aldehyde acetonide provides enantiopure polysubstituted dihydrofurans in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00239-2
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-4-(2-acetyl-3-oxo-but-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure substituted dihydrofurans via the reaction of (S)-glyceraldehyde acetonide- or Garner aldehyde acetonide-derived enones with sulfonium ylides

  摘要：

  The reaction of sulfonium ylides with enones derived from 1,3-diketones or ethyl acetoacetate and (S)-glyceraidehyde acetonide or (S)-Garner aldehyde acetonide provides enantiopure polysubstituted dihydrofurans in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00239-2

文献信息

• Synthesis of enantiopure substituted dihydrofurans via the reaction of (S)-glyceraldehyde acetonide- or Garner aldehyde acetonide-derived enones with sulfonium ylides
  作者：Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00239-2

  日期：2002.6

  The reaction of sulfonium ylides with enones derived from 1,3-diketones or ethyl acetoacetate and (S)-glyceraidehyde acetonide or (S)-Garner aldehyde acetonide provides enantiopure polysubstituted dihydrofurans in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.