3,4'-dinitrochalcone | 134271-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4'-dinitrochalcone
• 英文别名: (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3,4'-dinitro-trans-chalcone；3,4'-Dinitro-trans-chalkon
• CAS: 134271-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: LCASUCZQFAYAPF-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dinitrochalcone 、 溶剂黄146 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRKIACHARIAN, S.;EL, MAMOUN A., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 109-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75.08%的产率得到3,4'-dinitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮骨架材料的合成及其生物活性

  摘要：

  Chalcones是含有两个芳香环的开链类黄酮，由3个碳原子的α-，β-不饱和羰基链连接。的，β对查尔酮的抗微生物活性负责的不饱和酮基在进一步化学修饰成各种杂环化合物中还具有广泛的用途。合成了一系列新的查尔酮衍生物，并通过光谱分析（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS和元素分析）进行了表征，并使用以下方法评估了其对细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）和真菌菌株的体外抗菌活性管稀释法。抗菌筛查结果显示，一些化合物系列1（MICpa = 1.16 µM），3（MICbs = 1.82 µM），6（MICan = 2.09 µM），8（MICec和se = 0.94和1.88 µM）和17（MICsa （ca = 0.91和1.81 µM）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性，

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04359-6

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Application of natural phosphate modified with sodium nitrate in the synthesis of chalcones: a soft and clean method
  作者：Saı̈d Sebti、Abderrahim Solhy、Rachid Tahir、Smahi Abdelatif、Saı̈d Boulaajaj、José A. Mayoral、José I. Garcı́a、José M. Fraile、Abdelali Kossir、Hammou Oumimoun

  DOI：10.1016/s0021-9517(02)00017-9

  日期：2003.1

  of this solid in the Claisen–Schmidt condensation was studied and high yields were obtained with small amounts of catalyst. The reaction rate depends on the substitution in both benzaldehyde and acetophenone derivatives. The effect of the solvent, as well as the addition of water and ammonium salt, was investigated as well. The catalyst can be easily recovered and efficiently reused.

  通过用硝酸钠溶液浸渍天然磷酸盐（NP），然后在900°C下煅烧而获得的固体是一种强碱性催化剂，可以很容易地由廉价的前体制备。研究了这种固体在Claisen-Schmidt缩合反应中的催化活性，并用少量催化剂获得了高收率。反应速率取决于在苯甲醛和苯乙酮衍生物中的取代。还研究了溶剂的作用，以及添加水和铵盐。该催化剂可以容易地回收并有效地再利用。
• Calcined sodium nitrate/natural phosphate: an extremely active catalyst for the easy synthesis of chalcones in heterogeneous media
  作者：Saı̈d Sebti、Abderrahim Solhy、Rachid Tahir、Saı̈d Boulaajaj、José A Mayoral、José M Fraile、Abdelali Kossir、Hammou Oumimoun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01698-7

  日期：2001.11

  The modification of natural phosphate (NP) with sodium nitrate by calcination produces an extremely efficient basic catalyst for the Claisen-Schmidt condensation. A large variety of chalcones is easily obtained in high yield at room temperature using only a catalytic amount of NaNO3/NP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 391. The ultraviolet absorption spectra of nitro-substituted aromatic carbonyl compounds
  作者：E. A. Walker、J. R. Young

  DOI：10.1039/jr9570002041

  日期：——
• Recherche d'agents alkylants: bis chloroalkylamides dérivés de la chalcone et de la dihydrochalcone
  作者：S Kirkiacharian、A El Mamoun

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90219-d

  日期：1991.1