(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide | 1253645-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1253645-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NOS
• 分子量: 328.69
• InChiKey: ZKHKXRDPFOCWSL-XTZNXHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Rs)-N-((S)-2,2-dichloro-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α-（二氯甲基）-胺，α-（氯甲基）胺和α-氯-氮丙啶的立体选择性合成†

  摘要：

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra00471j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (三氯甲基)三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)醛亚胺的高度立体选择性三氯甲基化：手性α-三氯甲胺的简便合成

  摘要：

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001495

文献信息

• Highly Stereoselective and Practical Synthesis of α-Trichloromethyl Amines and 2,2-Dichloroaziridines from Chloroform
  作者：Ya Li、Tao Zheng、Wei Wang、Wei Xu、Yingchao Ma、Sishi Zhang、Han Wang、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100713

  日期：2012.2

  A highly stereoselective and practical synthesis of α-trichloromethyl amines by nucleophilic trichloromethylation of N-(tert-butylsulfinyl)imines with chloroform was achieved. The obtained α-trichloromethyl amines can be further transformed into chiral 2,2-dichloroaziridines through an intramolecular nucleophilic substitution methodology. 2,2-Dichloroaziridines can also be produced directly from chloroform

  通过N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与氯仿的亲核三氯甲基化，实现了高度立体选择性和实用的α-三氯甲基胺的合成。可以通过分子内亲核取代方法将获得的α-三氯甲基胺进一步转化为手性2，2-二氯氮丙啶。也可以通过一锅法由氯仿和N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺直接生产2，2-二氯氮丙啶。
• Highly Stereoselective Trichloromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)aldimines: Facile Synthesis of Chiral α-Trichloromethylamines
  作者：Ya Li、Yunlv Cao、Jiaying Gu、Wei Wang、Han Wang、Tao Zheng、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201001495

  日期：2011.2

  The first highly stereoselective and facile synthesis of α-trichloromethylamines is described by using a nucleophilic trichloromethylation strategy. With tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) as the mediator, the trichloromethyl anion (CCl 3 ― ) from TMSCCl 3 can be transferred to N-(tert-butylsulfinyl)aldimines in excellent yields and with high diastereoselectivity (≥99:1 dr).

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。
• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。