3,3-dimethyl-6-nitro-1-indanone | 67159-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-nitro-1-indanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3,3-dimethyl-6-nitro-indan-1-one；3,3-dimethyl-6-nitro-2H-inden-1-one
• CAS: 67159-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD14705049
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QPCPKZFKKMWXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-nitro-1-indanone 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 5.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.5h， 生成 trans-5-cyano-1,1-dimethyl-3-(2-pyridon-1-yl)indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的钾通道激活剂：3-酰胺基-1,1-二甲基茚满-2-醇的合成和平滑肌松弛活性。

  摘要：

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。

  DOI：

  10.1021/jm00107a008
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-butyryl chloride 在 三氯化铝 、 硝酸 、 尿素 、 苯 作用下， 生成 3,3-dimethyl-6-nitro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  THE REACTIONS AND ENOLIZATION OF CYCLIC DIKETONES. V. (1) SOME CARBONYL REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01204a005

文献信息

• Synthetic approaches to multifunctional indenes
  作者：Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Immaculada Dinarès、Ermitas Alcalde

  DOI：10.3762/bjoc.7.204

  日期：——

  The synthesis of multifunctional indenes with at least two different functional groups has not yet been extensively explored. Among the plausible synthetic routes to 3,5-disubstituted indenes bearing two different functional groups, such as the [3-(aminoethyl)inden-5-yl)]amines, a reasonable pathway involves the (5-nitro-3-indenyl)acetamides as key intermediates. Although several multistep synthetic

  具有至少两个不同官能团的多功能茚的合成尚未得到广泛探索。在具有两个不同官能团的 3,5-二取代茚（例如 [3-（氨基乙基）茚-5-基）] 胺的合理合成路线中，合理的途径涉及（5-硝基-3-茚基）乙酰胺作为关键中间体。虽然可以应用几种多步合成方法来获得这些高级中间体，但我们在本文中描述了它们通过 5-硝基茚满-1-酮与 N,N-二取代乙酰胺的锂盐之间的羟醛型反应制备，然后立即用酸。这种经典的缩合过程虽然具有明显的直接性，但既不简单也不平凡，它允许有效地进入各种基于茚的分子模块，
• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• Retinoid-like compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05618839A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention relates to a compound of formula I ##STR1## or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof, in which X is --O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 -- or --CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.m and R.sup.k are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy or nitro; n is zero or one; R.sup.4 is --(CH.sub.2).sub.t --Y, C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.1 is --CO.sub.2 Z, C.sub.1-6 alkyl, CH.sub.2 OH, --CONHR.sup.y, or CHO; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.a and R.sup.b are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; but when n is one, R.sup.a and R.sup.b together can form a radical of the formula ##STR2## Y is naphthyl or phenyl, both radicals can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl or halogen; Z is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.y are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and t is zero to six.

  该发明涉及式I的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解的酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--、--NH--CO--、--CS--NH--、--CO--O--、--CO--NH--、--COS--、--SCO--、--SCH.sub.2--、--CH.sub.2--CH.sub.2--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2--NH--、--COCH.sub.2--、--NHCS--、--CH.sub.2S--、--CH.sub.2O--、--OCH.sub.2--、--NHCH.sub.2--或--CR.sup.5.dbd.CR.sup.6--; R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t--Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成式的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。
• Synthesis and potassium channel opening activity of substituted 10H-Benzofuro[3,2-b]indole- and 5,10-Dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids
  作者：John A. Butera、Schuyler A. Antane、Bradford Hirth、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N.Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00385-7

  日期：2001.8

  Compounds in a structurally novel series of substituted 10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acids and related 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids were prepared and shown to possess potent, bladder-selective smooth muscle relaxant properties and thus are potentially useful for the treatment of urge urinary incontinence. Electrophysiological studies using rat detrusor myocytes

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。
• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05401848A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula ##STR1## where A, X, R.sub.1 -R.sub.7 are as defined herein, are disclosed.

  新的茚和喹啉衍生物，例如作为抗缺血药物有用，其化学式为##STR1##其中A、X、R.sub.1 -R.sub.7如本文所定义。