(N,N-dimethylaminomethyl)diphenylphosphine | 13119-19-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N-dimethylaminomethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: Dimethylaminomethyl-diphenyl-phosphin；1-(Diphenylphosphanyl)-N,N-dimethylmethanamine；1-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 13119-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₈NP
• 分子量: 243.288
• InChiKey: USJKPRKDNVRCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-dimethylaminomethyl)diphenylphosphine 以 氘代苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [cis-(κ¹-P-(Ph₂PCH₂NMe₂))(κ²-PN-(Ph₂PCH₂NMe₂))PtMe][BF₄]
  参考文献：
  名称：

  膦类固醇在应变氨基膦螯合物形成中的作用

  摘要：

  由于与这些物质有关的环应变，从常见金属前体制备四元氨基膦（PN）螯合物的方法大为回避。我们报告了一种简单的合成此类PN金属环的简单方法，该方法使用简单的α-PN配体，类似于小口角二膦甲烷配体的流行类别。已证明庞大的膦取代基对这些螯合物的形成很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03514
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (N,N-dimethylaminomethyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  膦类固醇在应变氨基膦螯合物形成中的作用

  摘要：

  由于与这些物质有关的环应变，从常见金属前体制备四元氨基膦（PN）螯合物的方法大为回避。我们报告了一种简单的合成此类PN金属环的简单方法，该方法使用简单的α-PN配体，类似于小口角二膦甲烷配体的流行类别。已证明庞大的膦取代基对这些螯合物的形成很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03514

文献信息

• Organoarsen-verbindungen
  作者：K Kellner、B Seidel、A Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94119-6

  日期：1978.4

  α-Dialkylaminomethylphosphines and the corresponding arsines have been obtained by the following methods: (1) by direct Mannich reaction, (2) by reaction of secondary phosphines and arsines with bis(dimethylamino)methane, and (3) by reaction of methyleneammonium halides with secondary phosphines and arsines, silylphosphines and silylarsines, and alkali phosphides and alkali arsides, respectively. The

  α-二烷基氨基甲基膦和相应的rs是通过以下方法获得的：（1）通过直接曼尼希反应，（2）通过仲膦和a与双（二甲基氨基）甲烷的反应，和（3）通过亚甲基卤化铵与二级膦和a，甲硅烷基膦和甲硅烷基，以及碱金属磷化物和碱金属砷化物。获得的化合物与N，N具有相似的反应活性-缩醛。氨基甲基被转移到H酸试剂中，与卤化物的反应分别生成亚甲基卤化铵和卤代膦或卤代s啶。对甲基碘的反应性受磷或砷原子上的取代基影响。在磷化合物的情况下，乙酰膦是通过与乙酰氯反应而获得的，而砷化合物则通过加入乙酰氯而得到铵盐。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• Phosphine oxides as ligands in the hydroformylation reaction
  作者：Chalil Abu-Gnim、Ibrahim Amer

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06137-2

  日期：1996.6

  decrease the rate of the hydroformylation dramatically; (c) the electronic properties of the phosphine oxide group have no influence on the hydroformylation reaction; (d) uncoordinating solvents of low polarity such as dichloromethane, chloroform and toluene gave the best reaction rate and selectivity; (e) spectroscopic investigation of the hydroformylation of styrene catalyzed by rhodium with ligand 2 shows

  在加氢甲酰化反应中已经研究了新的铑-氧化膦体系。一些类型的氧化膦配体的2-12（即，或NR 2 = 2-吡啶基）被发现是比膦类似物更好的配体（即，R 2 N（CH）2 PR' 2铑配合物催化的烯烃加氢甲酰化反应中）。对控制醛形成选择性的因素的详细检查揭示了该反应的以下特征：（a）使用具有较大氨基的配体会稍微降低醛的产率；（b）具有低碱性的氨基的配体大大降低了加氢甲酰化的速率；（c）氧化膦基团的电子性质对加氢甲酰化反应没有影响；（d）低极性的非配位溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和甲苯，具有最佳的反应速率和选择性；（e）铑与配体2催化苯乙烯加氢甲酰化的光谱研究表明，该配体是由氨基和在1个大气压COH的氧化膦基团配位2和仅由在600磅力中的氨基-2 COH的2。
• Transition Metal Silyl Complexes. 62.¹ Platinum Dimethyl Complexes with Hemilabile P,N-Chelating Ligands:  Synthesis, Structure, and Reactions with Iodotrimethylsilane and 1,2-Bis(dimethylsilyl)benzene
  作者：Jürgen Pfeiffer、Guido Kickelbick、Ulrich Schubert

  DOI：10.1021/om990665d

  日期：2000.1.1

  bis(phosphine) complex. Reaction of the P,N-chelated dimethyl complexes with iodotrimethylsilane stereoselectively gave the corresponding methyl iodo complexes in which only the methyl group trans to the phosphorus atom was exchanged. Reaction with 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene yielded cyclic bis(silyl) complexes. Analogous experiments with (dppe)PtMe2 revealed that the P,N-chelated complexes exhibit a

  （η的反应4 -2,5-降冰片二烯）dimethylplatinum（II）与（2-二苯基膦基）二甲胺，（3- diphenylphosphinopropyl）二甲胺，2- diphenylphosphino- Ñ，Ñ二甲基苯胺，或（Ô-二苯基膦基苄基）二甲基胺导致形成含有P，N-螯合配体的相应二甲基铂配合物，而与（二苯基膦基甲基）二甲基胺反应仅得到双（膦）配合物。P，N-螯合的二甲基配合物与碘代三甲基硅烷的立体选择反应得到相应的甲基碘配合物，其中仅对磷原子反式的甲基被交换。与1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯反应，生成环状双（甲硅烷基）配合物。（dppe）PtMe 2的类似实验表明，P，N螯合的配合物比双（膦）配合物具有更高的反应活性。在[（κ固态结构最有趣的功能2 -P，N）-Ph 2PC 2 ħ 4 NME 2 ] PTME 2，反式- [（κ 2 -P，N）-Ph 2 PC 6 H ^
• 3-oxa-, aza-, and thioorganophosphonium heterocyclics via .alpha.-alkoxy, .alpha.-dialkylamino, and .alpha.-thioalkoxy tertiary phosphines
  作者：Adam M. Aguiar、Keith Christian Hansen、Joel T. Mague

  DOI：10.1021/jo01283a005

  日期：1967.8