(9Z)-9-Hexadecen-3-Ol | 111031-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9Z)-9-Hexadecen-3-Ol
• 英文别名: (±)-2-[propionyl]-3-[hydroxy]-5-[2-(ethylthio)propyl]cyclohex-2-enone；5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-propanoylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 111031-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: CQCICXJERGZLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-Hexadecen-3-Ol 、 O-(3-chloro-2-propenyl)hydroxylamine 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以248.3 g的产率得到clethodim
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯草酮的方法

  摘要：

  本发明提出了一种合成烯草酮的方法，包括3,5‑庚二烯‑2‑酮(式II)与乙硫醇进行亲核加成制得烯草酮中间体6‑乙硫基‑3‑庚烯‑2‑酮(式III)；式III再与丙二酸二甲酯、丙酰氯反应经中间体IV制得(±)‑3‑[丙酰氧基]‑5‑[2‑(乙硫基)丙基]‑6‑[甲氧甲酰基]环己‑2‑烯酮(式V)；式V再经过重排、水解、脱羧反应制得(±)‑2‑[丙酰基]‑3‑[羟基]‑5‑[2‑(乙硫基)丙基]环己‑2‑烯酮(式VIII)；式VIII再与氯代烯丙氧胺反应制得烯草酮(式I)，本发明采用中间体3,5‑庚二烯‑2‑酮(式II)制备烯草酮的方法为首次提出，通过本方法制备的烯草酮(式I)总体收率高，产品质量好，并且本方法生产成本低，环境污染小，适合大规模生产。

  公开号：

  CN107162945A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-庚二烯-6-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (9Z)-9-Hexadecen-3-Ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯草酮的方法

  摘要：

  本发明提出了一种合成烯草酮的方法，包括3,5‑庚二烯‑2‑酮(式II)与乙硫醇进行亲核加成制得烯草酮中间体6‑乙硫基‑3‑庚烯‑2‑酮(式III)；式III再与丙二酸二甲酯、丙酰氯反应经中间体IV制得(±)‑3‑[丙酰氧基]‑5‑[2‑(乙硫基)丙基]‑6‑[甲氧甲酰基]环己‑2‑烯酮(式V)；式V再经过重排、水解、脱羧反应制得(±)‑2‑[丙酰基]‑3‑[羟基]‑5‑[2‑(乙硫基)丙基]环己‑2‑烯酮(式VIII)；式VIII再与氯代烯丙氧胺反应制得烯草酮(式I)，本发明采用中间体3,5‑庚二烯‑2‑酮(式II)制备烯草酮的方法为首次提出，通过本方法制备的烯草酮(式I)总体收率高，产品质量好，并且本方法生产成本低，环境污染小，适合大规模生产。

  公开号：

  CN107162945A

文献信息

• 环己烯酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东海诺格生物科技有限公司

  公开号：CN113620849A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种环己烯酮类化合物及其制备方法与应用，属于农药技术领域。其技术方案为：环己烯酮类化合物结构式如式(I)所示：其中，R1选自H、甲基、乙基、丙基或异丙基；R2选自本发明的化合物不仅具有高的除草活性，而且对作物安全，为除草剂提供了新的原料，适于广泛推广应用。
• O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
  申请人：Wu Baihua

  公开号：US20050085645A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  An O-substituted hydroxylamine having the following general formula: R 1 —CHX—O—NH 2 wherein X is hydrogen or an alkyl; and R 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl or —CR 2 ═CR 3 R 4 ; wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, halogen or alkyl. The O-substituted hydroxylamine exhibits at least one property selected from the group consisting of: essentially free of hydroxylamine; essentially free of any solvent; a water content of between about 0% to 90% by weight; and a high strength (as measured by mole of the O-substituted hydroxylamine per gram of sample) of between about 0.5 to 3.3-fold as much as a 40% O-substituted hydroxylamine salt solution, by weight. The O-substituted hydroxylamine further comprising at least one additional property selected from the group consisting of: a purity of between about 98% to 100%, based on gas chromatographic area; and a purity drop of less than about 1.2% after 78 days at 40° C. when the O-substituted hydroxylamine has a concentration of about 85% in water, based on gas chromatographic area. The O-substituted hydroxylamine is at least one isomer selected from the group consisting of cis, trans and a mixture thereof. The O-substituted hydroxylamine may also be reacidified to an O-substituted hydroxylamine salt free of hydroxylamine.

  具有以下一般式的O-取代羟胺：R1—CHX—O—NH2其中X为氢或烷基；而R1是未取代或取代的苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基或—CR2═CR3R4；其中R2、R3和R4为氢、卤素或烷基。该O-取代羟胺具有以下所选特性中的至少一种：基本不含羟胺；基本不含任何溶剂；水含量约为0%至90%的重量；以及高强度（按照摩尔的O-取代羟胺每克样品的比例）约为40% O-取代羟胺盐溶液的0.5至3.3倍的重量。该O-取代羟胺还包括以下所选特性中的至少一种：根据气相色谱面积约为98%至100%的纯度；以及当O-取代羟胺在水中浓度约为85%时，在40°C下经过78天后的纯度下降不超过约1.2%，根据气相色谱面积。该O-取代羟胺是所选自顺式、反式和它们的混合物中的至少一种异构体。该O-取代羟胺也可以重新酸化为不含羟胺的O-取代羟胺盐。
• 一种改进的烯草酮合成方法
  申请人：河北兰升生物科技有限公司

  公开号：CN106518740B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种改进的烯草酮合成方法，该方法包括在如式(1)所示合成路线的第①步反应的任何步骤中加入丙酸C1‑C6烷基酯。式（1）。
• 一种烯草酮中间体的合成方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN111217728A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种烯草酮中间体的合成方法，烯草酮中间体的制备包括化合物B与丙酰氯或丙酸酐在催化剂作用下直接反应制备化合物D的步骤；所述催化剂为ZSM‑5分子筛或/和H‑ZSM‑5分子筛。本发明选择特殊的催化剂，可以由化合物B一步制得化合物D，操作简便，催化剂选择性高，副反应少，反应过程易于控制，反应过程不需要水的参与，也不会引入大量的水，因此不会发生水解副反应，进一步降低了副产含量，提高了产品纯度。化合物D收率高，在95%以上，纯度高，在95%以上，容易实行。
• 一种烯草酮及其中间体的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN111217730A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种烯草酮及其中间体的制备方法，中间体的制备包括化合物A酸化得到化合物B的步骤。本发明由化合物A酸化得到化合物B，化合物B反应得到化合物D，化合物D反应得到烯草酮，反应条件温和，操作简便，化合物A—D的制备过程无须分离、水洗、分层、重排等操作，简化了烯草酮制备工艺流程，缩短了反应时间，提高了生产效率，后处理简单，无须水洗、分层等过程，便于分离纯化，不增加废水处理负担，减少了三废、降低了生产成本，符合环保要求，更适合工业化生产。