2,4-庚二烯-6-酮 | 3916-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-庚二烯-6-酮
• 中文别名: 2,4-二庚烯-6-酮；2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂氢醌)
• 英文名称: hepta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 3,5-heptadien-2-one；Crotonylidenaceton；3,5-Heptadien-2-on；Hepta-3,5-dien-2-on；Heptadien-(3.5)-on-(2)；Heptadien-(2,4)-on-(6)
• CAS: 3916-64-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00059238
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SWGLACWOVFCDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C / 29mmHg
• 密度：
  0.90
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• RTECS号：
  MI5495000
• 储存条件：
  常温下，应避免光照，存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Heptadien-6-one (stabilized with HQ)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂HQ)
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 3916-64-1
俗名： 5-Acetyl-2,4-pentadiene (stabilized with HQ)
分子式： C7H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 88 °C/3.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.90
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 明火, 光
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1210 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MI5495000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
2,4-庚二烯-6-酮(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-庚二烯-6-酮 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Etude de l'action d'organometalliques sur la cetone CH3COCHCHCHCHCH3. Application a la preparation de cetones β-ethyleniques a partir d'organocuprates lithiens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80167-3
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-庚二烯-6-酮 、 (E)-hepta-4,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的一键合成立体定义的六元碳环化合物，其具有瞬态三烯酸酯和关键的分子内1,6-加成。

  摘要：

  开发了一种催化剂驱动的一锅反应序列，用于从简单的不饱和酮或硫代酯的对映和非对映选择性合成四取代的环己烯。该方法涉及将叔胺/方酰胺催化的瞬时生成的三烯酸酯的α-选择性加成到硝基烯烃中，随后进行碱催化的双键异构化，以及分子内（乙烯基）的1,6-加成反应，这种稀有的碳环化关键步骤是本质上是完美的立体声控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201908693

文献信息

• Aldol Condensations Catalyzed by Co(II) Complexes of Pyridine-containing Copolymers
  作者：Ken-ichi Watanabe、Atsushi Imazawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3208

  日期：1982.10

  The cross aldol condensations of aldehydes and ketones catalyzed by Co(II) complexes of pyridine-containing copolymers proceed under neutral conditions in DMF or DMSO to afford α,β-unsaturated ketones without any byproduct. The solid complex catalysts are capable of repeated use. The reactions of aromatic aldehydes and ketones give good results but not those of aliphatic compounds. Effects of substituent

  由含吡啶共聚物的 Co(II) 配合物催化的醛和酮的交叉羟醛缩合在中性条件下在 DMF 或 DMSO 中进行，得到 α,β-不饱和酮，没有任何副产物。固体络合催化剂可重复使用。芳香醛和酮的反应给出了良好的结果，但脂肪族化合物的反应则不然。观察到取代基对查耳酮形成的影响。将聚合物-配合物催化剂的催化反应特征与 Co(II)-吡啶配合物的催化反应特征进行比较。聚合物复合物催化的醛醇缩合与 II 类醛缩酶（金属酶）的酶促反应相关地进行了简要讨论。
• Iridium-catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated Amides with Electron-deficient Conjugated Dienes
  作者：Kotone Murakami、Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.200193

  日期：2020.6.5

  Annulation of α,β-unsaturated amides with electron-deficient 1,3-dienes gave 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in the presence of a hydroxoiridium catalyst. The reaction proceeded via direct C–H alkyla...

  在羟基铱催化剂存在下，α,β-不饱和酰胺与缺电子的 1,3-二烯环化得到 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮。反应通过直接的C-H烷基化进行...
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Protodecarboxylation of Polyenoic Acids
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Mark A. Perez、Matthew K. Garr、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03016

  日期：2018.12.7

  Conditions for the first palladium-catalyzed chemoselective protodecarboxylation of polyenoic acids to give the desired polyenes in good yields are presented. The reactions proceed under mild conditions using either a Pd(0) or Pd(II) catalyst and tolerate a variety of aryl and aliphatic substitutions. Unique aspects of the reaction include the requirement of phosphines, water, and a polyene adjacent

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。
• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines from 1-Aryl-5-styrylpyrazoles via Intramolecular Friedel-Crafts Reaction/Aerobic Oxidation
  作者：Hye Ran Moon、Jin Yu、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10225

  日期：2015.4

  Various pyrazolo[1,5‐a]quinolines were synthesized via the intramolecular Friedel‐Crafts reaction of 1‐aryl‐5‐styrylpyrazoles and the following base‐catalyzed aerobic oxidation process. The required 1‐aryl‐5‐styrylpyrazoles were readily prepared from the corresponding conjugated dienones and arylhydrazines in a one‐pot process.

  通过1-芳基-5-苯乙烯基吡唑的分子内Friedel-Crafts反应和以下碱催化的需氧氧化过程合成了各种吡唑并[1,5- a ]喹啉。所需的1-芳基-5-苯乙烯基吡唑可以通过一锅法从相应的共轭二烯酮和芳基肼轻松制备。