2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈 | 36926-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈
• 中文别名: 2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: quinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile；2(1H)-quinolone-3-carbonitrile；3-cyano-2(1H)-quinolinone；3-cyanoquinolin-2(1H)-one；2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbonitrile；2-hydroxy-3-quinolinecarbonitrile；2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 36926-82-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD02175936
• 分子量: 170.17
• InChiKey: WNRMLIGSXULUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-318
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  新的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物通过中间体2-氯喹啉-3-甲腈7，即3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉8a、3-氨基- 1-苯基/（对位取代）苯基/-1H-吡唑并[3,4-b]-喹啉8b-f。此外，3-[(3-aryl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 11a,b; 3-[(3-aryl-4-oxothiazin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 12a,b 和 3-(2-aryl-4-oxothiazolidin-3-yl)-合成了1H-吡唑并[3,4-b]喹啉13a,b。对大多数制备的化合物评价了抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200104)334:4<117::aid-ardp117>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxyiminomethylquinoline-2(1H)-one 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  新的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物通过中间体2-氯喹啉-3-甲腈7，即3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉8a、3-氨基- 1-苯基/（对位取代）苯基/-1H-吡唑并[3,4-b]-喹啉8b-f。此外，3-[(3-aryl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 11a,b; 3-[(3-aryl-4-oxothiazin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 12a,b 和 3-(2-aryl-4-oxothiazolidin-3-yl)-合成了1H-吡唑并[3,4-b]喹啉13a,b。对大多数制备的化合物评价了抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200104)334:4<117::aid-ardp117>3.0.co;2-9

文献信息

• Substituted 3-cyanoquinolines as protein tyrosine kinases inhibitors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1950201A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  This invention provides compounds of formula 1 wherein R1, G1, G2, R4, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了式1的化合物 其中R1、G1、G2、R4、Z、X和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂和多囊肾病的治疗药物。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• SUBSTITUTED QUINOLONES III
  申请人：Fuerstner Chantal

  公开号：US20090181996A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to substituted quinolones and to methods for their preparation as well as to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, particularly against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及替代喹诺酮及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病的用途，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• 2(1H)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 1. Synthesis and biological activities of (six-membered heteroaryl)-substituted derivatives
  作者：Colin T. Alabaster、Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、Peter Ellis、Christopher G. Henderson、David A. Roberts、Keith S. Ruddock、Gillian M. R. Samuels、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00118a034

  日期：1988.10

  heart rate were observed. Compounds 3, 4, 26, and 27 also selectively stimulated the force of contraction, rather than heart rate, in the dog heart-lung preparation. For a 50% increase in dP/dt max with 27, heart rate changed by less than 10 beats/min. In norepinephrine contracted rabbit femoral artery and saphenous vein, 27 produced dose related (5 X 10(-7) to 5 X 10(-4) M) vasorelaxant activity.

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0
• Copper-Catalyzed<i>N</i>- and<i>O</i>-Arylation of Amides: Alternative Approaches to 3,4-Dihydroquinolin-2-ones, Quinolin-2-ones, and 12<i>H</i>-Chromeno[2,3-<i>b</i>]quinolin-12-ones
  作者：Xinying Zhang、Xiaojie Guo、Liangliang Fang、Yunping Song、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201301373

  日期：2013.12

  The efficient syntheses of 3-cyanoquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones, and 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones through copper-catalyzed N- and O-arylation of amides by using readily available 2-bromobenzyl bromides and cyanoacetamides as starting materials were developed.

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。