7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester | 115172-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-(2-bromoacetyl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 115172-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• 分子量: 366.211
• InChiKey: WRZPIYOJWCLKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  494.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(2-Aminothiazol-4-yl)-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester 在 potassium bromate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604

文献信息

• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——
• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。