6-fluoro-3-nitroquinolin-4-ol | 866472-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-nitroquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-Fluoro-4-hydroxy-3-nitroquinoline；6-fluoro-3-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 866472-95-9
• 化学式: C₉H₅FN₂O₃
• 分子量: 208.149
• InChiKey: TURQNAASNNGCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-nitroquinolin-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-6-fluoro-N-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-3-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [4,5-C] QUINOLÉINE SUBSTITUÉS CYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了新颖的环替代咪唑[4,5-c]喹啉衍生物的化合物（I）以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。本发明还涉及包括化合物I的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。

  公开号：

  WO2018163030A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-fluoro-2-((2-nitrovinyl)amino)benzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以6500 mg的产率得到6-fluoro-3-nitroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [4,5-C] QUINOLÉINE SUBSTITUÉS CYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了新颖的环替代咪唑[4,5-c]喹啉衍生物的化合物（I）以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。本发明还涉及包括化合物I的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。

  公开号：

  WO2018163030A1

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018163066A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的Formula (I)的咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。该发明还涉及包括Formula I化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170073343A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。
• 1h-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Garcia-Echeverria Carlos

  公开号：US20050245562A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to the use of imidazoquinolines and salts thereof in the treatment of protein kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, imidazoquinolines for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, a method of treatment against said diseases, comprising administering the imidazoloquinolines to a warm-blooded animal, especially a human, pharmaceutical preparations comprising an imidazoquinoline, especially for the treatment of a protein kinase dependent disease, novel imidazoquinolines, and a process for the preparation of the novel imidazoquinolines.

  本发明涉及咪唑喹啉及其盐在治疗蛋白激酶依赖性疾病以及制备治疗该类疾病的药物制剂中的应用，咪唑喹啉用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，一种治疗该类疾病的方法，包括向温血动物，尤其是人类，给予咪唑喹啉，包含咪唑喹啉的药物制剂，尤其是用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的药物制剂，新型咪唑喹啉以及制备新型咪唑喹啉的方法。
• 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07998972B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  The invention relates to the use of imidazoquinolines and salts thereof in the treatment of protein kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, imidazoquinolines for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, a method of treatment against said diseases, comprising administering the imidazoloquinolines to a warm-blooded animal, especially a human, pharmaceutical preparations comprising an imidazoquinoline, especially for the treatment of a protein kinase dependent disease, novel imidazoquinolines, and a process for the preparation of the novel imidazoquinolines.

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用咪唑喹啉及其盐，并用于制备治疗该类疾病的药物制剂，咪唑喹啉用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，一种治疗该类疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，给予咪唑喹啉，包含咪唑喹啉的药物制剂，特别用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，新型咪唑喹啉以及制备新型咪唑喹啉的方法。