diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate | 76154-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate
• 英文别名: Benzyl-aethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-benzyl-2-ethylpropanedioate
• CAS: 76154-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: COTHIPYYNYGYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-乙基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Medium Ring-size Effect in 2′, 3-Polymethylen-3-alkyl-2-phenylindolenines

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1380
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  以丙二酸酯为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯取代苄基酯。

  摘要：

  与用硬碳亲核试剂相比，用软碳亲核试剂对苯甲醇衍生物进行镍催化的苄基取代极为罕见。我们已经实现了丙二酸酯作为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯的苄基取代。2,3,4,5,6-五氟苯甲酸苄酯和仲苄酯以及各种丙二酸酯衍生物在镍催化的反应中具有良好的耐受性，以46-86％的收率提供了相应的烷基化产物（34个实例）。此外，我们提出了一种可能的反应机理，将经由η经历1 -和η 3个-benzylnickel中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03475

文献信息

• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Alkylation of Monosubstituted Malonate Anions With Pyridinium and Quinolinium Salts
  作者：Alan R. Katritzky、Jose M. Aurrecoechea

  DOI：10.1055/s-1987-27938

  日期：——

  Monosubstituted malonate anions are alkylated at room temperature with 1-(sec-alkyl)quinolinium salts. Hindered disubstituted malonate esters can thus be prepared under very mild conditions.

  单取代的丙二酸盐在室温下与1-(次烷基)喹啉盐反应生成烷基化产物。因此，可以在非常温和的条件下制备出受阻的双取代丙二酸酯。
• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。
• A novel electrochemical synthesis of ureides from esters.
  作者：Kenji ARAI、Shohei TAMURA、Ken-ichi KAWAI、Shoichi NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.37.3117

  日期：——

  A novel electrochemical method of preparing ureides from esters was developed. Commercially available barbiturates such as barbital (2), allobarbital (3), phenobarbital (5) and pentobarbital (6), along with some other barbiturates and non-cyclic ureides were successfully prepared in N, N-dimethylformamide at room temperature.

  我们开发了一种从酯类制备脲苷的新型电化学方法。在室温下，在 N，N-二甲基甲酰胺中成功制备了市售巴比妥（2）、异戊巴比妥（3）、苯巴比妥（5）和戊巴比妥（6）等巴比妥酸盐以及其他一些巴比妥酸盐和非环脲苷。
• The SRN2 mechanism of nucleophilic substitution
  作者：Alan R. Katritzky、George Z. de Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77820-8

  日期：1980.1

  1-Alkylpyridiniums react with nitroalkane and ethylmalonate anions by a radical nucleophilic substitution mechanism not involving radical chains.

  1-烷基吡啶鎓通过不涉及自由基链的自由基亲核取代机理与硝基烷和丙二酸乙酯阴离子反应。