phenanthro[4,5-bcd]thiophene S-oxide | 30796-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[4,5-bcd]thiophene S-oxide
• 英文别名: Phenanthro<4,5-b,c,d>-thiophen-4-oxid；Phenanthro[4,5-bcd]thiophene, 4-oxide；15λ4-thiatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaene 15-oxide
• CAS: 30796-93-1
• 化学式: C₁₄H₈OS
• 分子量: 224.283
• InChiKey: KBVPBJFTJCBJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-182 °C
• 沸点：
  483.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[4,5-bcd]thiophene S-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W-2 Raney nickel 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-acetylaminophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L. H.; Tsuchiya, Reiko; Wong, Eric K. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 357 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 (二氯碘)-苯 、 水 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenanthro[4,5-bcd]thiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻吩S-氧化物的光脱氧

  摘要：

  摘要 亚砜在紫外线 (UV) 光照射下会发生 α-裂解、夺氢、光脱氧、双分子光还原和立体突变。二苯并噻吩 S-氧化物 (DBTO) 的紫外线照射产生二苯并噻吩 (DBT) 作为主要产物以及基态原子氧 [O(3P)]。这是在溶液中生成 O(3P) 的常用方法。光脱氧的量子产率低和需要 UVA 光是使用这种方法的缺点。亚砜苯并[b]萘并[1,2,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]萘并[2,1,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩S-氧化物、二萘并-[2,1-b:1',2'-d]噻吩 S-氧化物和二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩 S-氧化物已表明在 UVA 照射下，脱氧速度比 DBTO 快三倍；然而，这些亚砜的光脱氧似乎不限于 O(3P) 的产生。在这项工作中，菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩-S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1615065

文献信息

• KLEMM L. H.; HSIN W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 6, 1245-1247
  作者：KLEMM L. H.、 HSIN W.

  DOI：——

  日期：——
• KLEMM L. H.; TSUCHIYA REIKO; WONG E. K. L.; STEVENS M. P.; LU J. J.; KLOP+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 357-360
  作者：KLEMM L. H.、 TSUCHIYA REIKO、 WONG E. K. L.、 STEVENS M. P.、 LU J. J.、 KLOP+

  DOI：——

  日期：——
• Photodeoxygenation of phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide, triphenyleno[1,12-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide and perylo[1,12-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide
  作者：Satyanarayana M. Chintala、John T. Petroff II、Andrew Barnes、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1080/17415993.2019.1615065

  日期：2019.9.3

  photodeoxygenation and the requirement of UVA light are drawbacks of using this method. The sulfoxides benzo[b]naphtho-[1,2,d]thiophene S-oxide, benzo[b]naphtho [2,1,d]thiophene S-oxide, benzo[b] phenanthro[9,10-d]thiophene S-oxide, dinaphtho- [2,1-b:1’,2’-d]thiophene S-oxide, and dinaphtho[1,2-b:2’,1’-d]thiophene S-oxide have shown to deoxygenate up to three times faster than DBTO upon UVA irradiation; however

  摘要 亚砜在紫外线 (UV) 光照射下会发生 α-裂解、夺氢、光脱氧、双分子光还原和立体突变。二苯并噻吩 S-氧化物 (DBTO) 的紫外线照射产生二苯并噻吩 (DBT) 作为主要产物以及基态原子氧 [O(3P)]。这是在溶液中生成 O(3P) 的常用方法。光脱氧的量子产率低和需要 UVA 光是使用这种方法的缺点。亚砜苯并[b]萘并[1,2,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]萘并[2,1,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩S-氧化物、二萘并-[2,1-b:1',2'-d]噻吩 S-氧化物和二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩 S-氧化物已表明在 UVA 照射下，脱氧速度比 DBTO 快三倍；然而，这些亚砜的光脱氧似乎不限于 O(3P) 的产生。在这项工作中，菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩-S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻
• Klemm, L. H.; Tsuchiya, Reiko; Wong, Eric K. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 357 - 360
  作者：Klemm, L. H.、Tsuchiya, Reiko、Wong, Eric K. L.、Stevens, Michael P.、Lu, Jennifer J.、Klopfenstein, C. E.

  DOI：——

  日期：——