1,5,9-triazacyclododecane-2,4-dione | 127623-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,9-triazacyclododecane-2,4-dione
• CAS: 127623-71-6
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: XTIFSXARBPHXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-triazacyclododecane-2,4-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,5,9-三氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  用于萃取氰化金（I）的强碱性大环三胺，1,5,9-三氮杂环十二烷

  摘要：

  使用不同寻常的碱性胺萃取剂从碱性氰化金（I）溶液中溶剂萃取了二氰化金（I）阴离子。1,5,9-三氮杂环十二烷（4）被称为具有p K a = 12.3-12.7的异常碱性大环胺，因此是碱性胺萃取剂的良好候选者。合成了三种预计在金溶剂萃取过程中保留在有机相中的亲脂性衍生物4。Ñ十二烷基-1,5,9-三氮杂（3）从1,5,9-三氮杂-2,4-二酮（其制备1通过N-烷基化）与Ñ十二烷基碘，然后用BH还原3 -THF 。ñ，Ñ '-Didodecyl-1,5,9-三氮杂（5）和Ñ，Ñ '，Ñ '-tridodecyl-1,5,9-三氮杂（6）被有效地选择性二烷基化合成4用ñ -十二烷基碘化物，并通过分别与正十二碳烯醛的4还原烷基化。萃取剂3和6的pH 50＝ 10.5，这是实际应用所需的最小值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02322-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以22%的产率得到1,5,9-triazacyclododecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于萃取氰化金（I）的强碱性大环三胺，1,5,9-三氮杂环十二烷

  摘要：

  使用不同寻常的碱性胺萃取剂从碱性氰化金（I）溶液中溶剂萃取了二氰化金（I）阴离子。1,5,9-三氮杂环十二烷（4）被称为具有p K a = 12.3-12.7的异常碱性大环胺，因此是碱性胺萃取剂的良好候选者。合成了三种预计在金溶剂萃取过程中保留在有机相中的亲脂性衍生物4。Ñ十二烷基-1,5,9-三氮杂（3）从1,5,9-三氮杂-2,4-二酮（其制备1通过N-烷基化）与Ñ十二烷基碘，然后用BH还原3 -THF 。ñ，Ñ '-Didodecyl-1,5,9-三氮杂（5）和Ñ，Ñ '，Ñ '-tridodecyl-1,5,9-三氮杂（6）被有效地选择性二烷基化合成4用ñ -十二烷基碘化物，并通过分别与正十二碳烯醛的4还原烷基化。萃取剂3和6的pH 50＝ 10.5，这是实际应用所需的最小值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02322-5

文献信息

• The first anionic sulfonamide-binding zinc(II) complexes with a macrocyclic triamine: chemical verification of the sulfonamide inhibition of carbonic anhydrase
  作者：Tohru Koike、Eiichi Kimura、Ikushi Nakamura、Yukie Hashimoto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00045a002

  日期：1992.9

  A zinc(II) complex with 1-(3-(p-toluensulfonamido)propyl)-1,5,9-triazacycloundecane («tosylamidopropyl[12]aneN 3 », L 2 ), has been synthesized as a model for sulfonamide inhibition of carbonic anhydrase (CA). X-ray crystal structure analysis showed a distorted tetrahedral structure.

  锌 (II) 与 1-(3-(p-toluensulfonamido) 丙基)-1,5,9-三氮杂环十一烷 («tosylamidopropyl[12]aneN 3 », L 2 ) 配合物已合成为磺胺抑制模型碳酸酐酶 (CA)。X-射线晶体结构分析显示扭曲的四面体结构。
• Bates, George B.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 6, p. 1109 - 1116
  作者：Bates, George B.、Parker, David

  DOI：——

  日期：——
• Attachment of 1,5,9-Triazacyclododecane and β-Cyclodextrin to Poly(ethylenimine) in Proximity by Site-Directed Functionalization
  作者：Sung Min Kim、In Seok Hong、Junghun Suh

  DOI：10.1006/bioo.1998.1088

  日期：1998.6

  A novel methodology for the site-directed introduction of a functional group in the vicinity of beta-cyclodextrin (CD) on the backbone of branched poly(ethylenimine) (PEI) is developed. Site-directed or random attachment of 1,5,9-triazacyclododecane (TC) to CD-containing PEI followed by acetylation of the primary and secondary amines of the polymer backbone produced [TC-CD](AcPEI)-Ac-SD or [TC-CD](Ran) AcPEI, respectively. By the addition of Ni(II), Cu(II), or Zn(II) ion, [M(II)TC-CD](SD) AcPEI or [M(II)TC-CD](AcPEI)-Ac-Ran was obtained. The formation constant for the complexation of a hydrophobic ester revealed that the TC portion was indeed positioned in the vicinity of the CD cavity in [M(II)TC-CD](SD) AcPEI. Compared with [M(II)TC-CD](Ran) AcPEI, [M(II)TC-CD]SDAcPEI appears to exert an extra stabilization effect (-Delta Delta G degrees = 1.0-1.3 kcal/mol) on the complexed ester by hydrogen bonding between the metal-bound water of the polymer and the carbonyl group of the ester. (C) 1998 Academic Press.
• Ligands designed to impose tetrahedral co-ordination: a convenient route to aminoethyl and aminopropyl pendant arm derivatives of 1,5,9-triazacyclododecane
  作者：Simon C. Rawle、Adam J. Clarke、Peter Moore、Nathaniel W. Alcock

  DOI：10.1039/dt9920002755

  日期：——

  The macrocyclic ligands 1-(2-aminoethyl)- (L1) and 1-(3-aminopropyl)-1,5,9-triazacyclododecane (L2) have been synthesised from 2,4-dioxo-1,5,9-triazacyclododecane, and the complexes [ZnL1(OClO3)]ClO4 (trigonal bipyramidal) and [NiL2(NCS)2] (octahedral) characterised by X-ray crystallography; L1 and L2 form more stable complexes than do analogues bearing tertiary amino groups on the pendant arms, but allow higher co-ordination numbers.
• HELPS, IAN M.;PARKER, DAVID;JANKOWSKI, KARL J.;CHAPMAN, JAMES;NICHOLSON, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2079-2082
  作者：HELPS, IAN M.、PARKER, DAVID、JANKOWSKI, KARL J.、CHAPMAN, JAMES、NICHOLSON, +

  DOI：——

  日期：——