(1R,5R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,8'-[7,9]dioxabicyclo[4.3.0]nonane] 1,5-dioxide | 183595-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,8'-[7,9]dioxabicyclo[4.3.0]nonane] 1,5-dioxide
• 英文别名: (1R,3'aS,5R,7'aR)-spiro[2,4-dihydro-1lambda4,5lambda4-benzodithiepine-3,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole] 1,5-dioxide；(1R,3'aS,5R,7'aR)-spiro[2,4-dihydro-1λ4,5λ4-benzodithiepine-3,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole] 1,5-dioxide
• CAS: 183595-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S₂
• 分子量: 326.438
• InChiKey: CJIKPLGNDRYEOO-HBJRXTQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,8'-[7,9]dioxabicyclo[4.3.0]nonane] 1,5-dioxide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5R)-3-[[(1R,2S)-2-(benzyloxy)cyclohexyl]oxy]-4H-1,5-benzodithiepine 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,8'-[7,9]dioxabicyclo[4.3.0]nonane] 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide：一种新型的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00362-x

文献信息

• 1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide: A novel chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Motohiro Soejima、Ikuyo Sakamoto、Li Ying Xia、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00362-x

  日期：1996.10

  A novel C2-symmetric bis-sulfoxide 1 was synthesized as a chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols. cis-Cyclohexane-1,2-diol and cis-cyclopentane-1,2-diol were desymmetrized via acetalization with 1 followed by base-promoted acetal cleavage with high diastereoselectivity (>96% d.e.).

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bis-sulfoxide:  A Novel Chiral Auxiliary for Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,2-Diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Noboru Nagahashi、Motohiro Soejima、Ying-Xia Li、Tsuneaki Imamura、Naoto Kojima、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo9919409

  日期：2000.6.1

  to be an efficient chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of cyclic meso-1,2-diols via diastereoselective acetal fission. Both (R,R)- and (S,S)-1 are readily synthesized with high optical purity via asymmetric oxidation of 1, 5-benzodithiepan-3-one (2). After acetalization of meso-1,2-diols 6a-e and a mono-TMS ether 6f with this chiral auxiliary 1, the resulting acetals 7a-f were subjected

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。