(4'R,5'R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,2'-[4,5]diethoxycarbonyl[1,3]dioxolane] | 281667-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4'R,5'R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,2'-[4,5]diethoxycarbonyl[1,3]dioxolane]
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1,5-benzodithiepine]-4,5-dicarboxylate
• CAS: 281667-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆S₂
• 分子量: 384.474
• InChiKey: ALEONKGYTMNTGX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,2'-[4,5]diethoxycarbonyl[1,3]dioxolane] 在 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide：一种新型的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00362-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'R,5'R)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,2'-[4,5]diethoxycarbonyl[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide：一种新型的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00362-x

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Bis-sulfoxide:  A Novel Chiral Auxiliary for Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,2-Diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Noboru Nagahashi、Motohiro Soejima、Ying-Xia Li、Tsuneaki Imamura、Naoto Kojima、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo9919409

  日期：2000.6.1

  to be an efficient chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of cyclic meso-1,2-diols via diastereoselective acetal fission. Both (R,R)- and (S,S)-1 are readily synthesized with high optical purity via asymmetric oxidation of 1, 5-benzodithiepan-3-one (2). After acetalization of meso-1,2-diols 6a-e and a mono-TMS ether 6f with this chiral auxiliary 1, the resulting acetals 7a-f were subjected

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。