2-(2-Phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon | 70391-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethanone；(1-pheny-2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethan-1-one)
• CAS: 70391-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₆OS₂
• 分子量: 300.445
• InChiKey: AAKYSEGVRRCSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  464.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon 、 乙基溴化镁 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELOXINA V. N.; KARNAUXOVA R. V.; NAXMANOVICH A. S.; KALIXMAN I. D.; BOPOH+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 1, 57-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 二苯基丙炔酮 在 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(2-Phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  在分子筛和二甲亚砜的影响下二硫醇双炔加成到炔属羰基化合物中

  摘要：

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.002

文献信息

• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Dithiolanes with Ketones and Indoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Yogita Maheshwary、Satinder Kessar、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0033-1339335

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of dithiolanes with ketones and indoles has been developed using DDQ as an oxidant. It provides an economical protocol for the synthesis of β-keto dithiolanes and 3-(1,3-dithiolan-2-yl) indoles.

  已经使用 DDQ 作为氧化剂开发了二硫戊环与酮和吲哚的无金属交叉脱氢偶联。它为 β-酮二硫戊环和 3-(1,3-二硫戊环-2-基) 吲哚的合成提供了一种经济的方案。
• Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1798 - 1808
  作者：Stahl, Ingfried

  DOI：——

  日期：——
• STAHL, I., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1798-1808
  作者：STAHL, I.

  DOI：——

  日期：——
• BF3·Et2O promoted conjugate addition of ethanethiol to electron-deficient alkynes
  作者：Qing Fa Zhou、Xue Ping Chu、Shen Zhao、Tao Lu、Wei Fang Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.04.008

  日期：2012.6

  Abstract An effective method for the synthesis of vinyl thioethers through the conjugate addition of ethanethiol to electron-deficient alkynes promoted by BF 3 ·Et 2 O has been developed. Electron-deficient internal alkynes react with ethanethiol in this system to yield mainly Z -isomer of vinyl thioether adducts, while electron-deficient terminal alkynes afford mainly E -isomer of vinyl thioether

  摘要开发了一种有效的方法，该方法是通过将乙硫醇共轭加成到BF 3·Et 2 O促进的电子缺陷型炔烃中来合成乙烯基硫醚。缺电子的内部炔烃在该体系中与乙硫醇反应，主要生成乙烯基硫醚加合物的Z-异构体，而缺电子的末端炔烃主要提供乙烯基硫醚加合物的E-异构体。