2-氧代丁醛 | 4417-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代丁醛
• 英文名称: ethylglyoxal
• 英文别名: 2-oxobutanal；Butanal, 2-oxo-
• CAS: 4417-81-6
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD04974020
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: RWHQMRRVZJSKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.095 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丁醛 在 bis(η5-cyclopentadienyl)hafnium dihydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley-type reduction of dicarbonyl compounds to hydroxy carbonyl compounds and .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols catalyzed by zirconocene and hafnocene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇 在 copper(II) oxide 作用下， 生成 2-氧代丁醛
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06489476B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  FBPase inhibitors of the formula I and X are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose or excess glycogen storage.

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010097586A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds of formula (I), inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent =CH- or =N-; W is-CH=CH- Or -CH2CH2-; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 and R3 are selected from the side chains of a natural or non-natural alpha amino acid, provided that neither R2 nor R3 is hydrogen, or R2 and R3, taken together with the carbon to which they are attached, form a 3-6 membered saturated cycloalkyl or heterocyclyl ring; Y is a bond, -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=O)O-, -C(=O)NR'-, -C(=S)-NR', -C(=NH)NR' or -S(=O)2NR - wherein R' is hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; L1 is a divalent radical of formula -(Alk1)m(Q)n(Alk2)p- wherein m, n, p, Q, AIk1 and AIk2 are as defined in the claims; X1 represents a bond; -C(=O); or -S(=O)2-; -NR4C(=O)-, -C(=O)NR4-,- NR4C(=O)NR5-, -NR4S(=O)2-, or -S(=O)2NR4- wherein R4 and R5 are independently hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; and z is 0 or 1.

  式(I)的化合物抑制HDAC活性：其中A、B和D独立地表示=CH-或=N-；W是-CH=CH-或-CH2CH2-；R1是一个羧酸基（-COOH），或者是可通过一个或多个细胞内羧酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R2和R3从天然或非天然α-氨基酸的侧链中选择，前提是R2和R3中没有一个是氢，或者R2和R3与它们附着的碳共同形成一个3-6成员饱和环烷基或杂环烷基环；Y是一个键，-C(=O)-，-S(=O)2-，-C(=O)O-，-C(=O)NR'-，-C(=S)-NR'，-C(=NH)NR'或-S(=O)2NR-其中R'是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；L1是一个具有式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Q、Alk1和Alk2如索引中所定义；X1代表一个键；-C(=O);或-S(=O)2-；-NR4C(=O)-，-C(=O)NR4-，-NR4C(=O)NR5-，-NR4S(=O)2-或-S(=O)2NR4-其中R4和R5独立地是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；z为0或1。