2-氧代丙二酸二异丙酯 | 73972-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代丙二酸二异丙酯
• 英文名称: diisopropyl ketomalonate
• 英文别名: diisopropyl mesoxalate；Diisopropyl 2-oxomalonate；dipropan-2-yl 2-oxopropanedioate
• CAS: 73972-39-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ISAKWFYKUTYAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.036

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丙二酸二异丙酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43 g的产率得到α,α-dihydroxyl diisopropyl malonate
  参考文献：
  名称：

  实用的单双亲电胺化剂：一个新的、更可持续的碳氮键形成平台

  摘要：

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05279
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl bromomalonate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氧代丙二酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kochergin, P. M.; Titkova, R. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.1, p. 1042 - 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• Asymmetric synthesis of functionalized trifluoromethyl-substituted pyrrolidines via an organocatalytic domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition
  作者：Ying Zhi、Kun Zhao、Qiang Liu、Ai Wang、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c6cc08352h

  日期：——

  The asymmetric synthesis of highly functionalized pyrrolidine derivatives with three contigious stereogenic centers and bearing a trifluoromethyl group has been developed through an organocatalytic domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition sequence. Employing...

  通过有机催化多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]环加成序列，已经开发出具有三个连续的立体异构中心并带有三氟甲基的高度官能化的吡咯烷衍生物的不对称合成。雇用...
• A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Tetsuya Otsubo、Masayo Haruna、Emiko Kutsuwa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/b008103p

  日期：——

  A novel cycloisomerization reaction of enynes 4 in the presence of ZnBr2 and THF (1 eq.) in CH2Cl2 at −40 °C gave exo-methylenic 1,3-dienes 5 in moderate to good yield.

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。
• One-step Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)malonates by Trifluoromethylation of 2-Oxomalonates with Ruppert-Prakash Reagent
  作者：Kazuki Hirano、Kotaro Yoshioka、Kazuto Umezu、Takumi Kagawa、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1246/cl.190942

  日期：2020.3.5

  The one-step synthesis of 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)malonates is described. The nucleophilic trifluoromethylation of commercially available 2-oxo-malonates was possible by use of the Ruppert-Pra...

  描述了 2-羟基-2-（三氟甲基）丙二酸酯的一步合成。市售的 2-氧代-丙二酸酯的亲核三氟甲基化可以通过使用 Ruppert-Pra...