2-ethyl-1,3-dithiolane | 6008-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dithiolane
• CAS: 6008-80-6
• 化学式: C₅H₁₀S₂
• 分子量: 134.266
• InChiKey: QBBPWAMFOHAOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1075;1095;1106;1095;1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,3-dithiolane 在 氨 、 calcium 作用下， 生成 2-n-Propylthio-aethanthiol
  参考文献：
  名称：

  Reduction with metal ammonia combinations. III. Synthesis of .beta.- and .gamma.-alkylthiomercaptans from 1,3-ditholanes and 1,3-dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 丙醛 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.02h， 以85%的产率得到2-ethyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为 1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷形成的极其高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942474

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Novel 1,5,3-dithiazepanes: three-component synthesis, stereochemistry, and fungicidal activity
  作者：V. R. Akhmetova、N. N. Murzakova、T. V. Tyumkina、G. R. Khabibullina、I. S. Bushmarinov、L. F. Korzhova、N. F. Galimzyanova

  DOI：10.1007/s11172-012-0301-5

  日期：2012.11

  Three-component heterocyclization of hydrazine with formaldehyde and ethane-1,2-dithiol gave previously unknown 3,3′-bi(1,5,3-dithiazepane). Its stereochemistry was determined by X-ray diffraction. The reaction with higher aliphatic aldehydes RCHO (R = Me, Et, Prn, and Bun) yielded 2,4-dialkyl-3-alkylideneamino-1,5,3-dithiazepanes. The stereochemistry of the latter was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy and confirmed by quantum chemical calculations. Heterocyclizations of phenylhydrazine and benzylhydrazine with ethane-1,2-dithiol gave 3-amino-1,5,3-dithiazepanes only with CH2O and MeCHO as the aldehyde component. 3,3′-Bi(1,5,3-dithiazepane) and its N-adduct with MeI were found to exhibit fungicidal activity against microscopic fungi.

  氢化肼与甲醛和乙烯-1,2-二硫醇的三组分杂环化反应生成了之前未知的3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)。其立体化学通过X射线衍射确定。与更高的脂肪醛RCHO（R = 甲基、乙基、丙基和丁基）的反应产生了2,4-二烷基-3-烷基亚氨基-1,5,3-二噻唑烷。后者的立体化学通过1H和13C NMR光谱法确定，并通过量子化学计算进行了确认。与乙烯-1,2-二硫醇的苯基氢肼和苄基氢肼的杂环化只在甲醛和乙醛作为醛组分时产生3-氨基-1,5,3-二噻唑烷。3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)及其与甲基碘的N-加成物显示出对微型真菌的杀菌活性。
• Brønsted acid catalyzed annulations of ketene dithioacetals: synthesis of 3-aryl coumarins and indenes
  作者：Shivani Arora、Surya Pratap Singh、Parashuram Sharma、Anand Singh

  DOI：10.1039/d2ob01558g

  日期：——

  PTSA-catalyzed divergent synthetic routes toward 3-aryl coumarins and indenes have been developed using ketene dithioacetals. These transformations are transition-metal and oxidant free, proceed under mild conditions, and provide expeditious access to these important structural motifs.

  已经使用乙烯酮二硫缩醛开发了 PTSA 催化的 3-芳基香豆素和茚的不同合成路线。这些转化不含过渡金属和氧化剂，在温和条件下进行，并提供对这些重要结构基序的快速访问。
• Facile chemoselective dithioacetalization of carbonyl compounds promoted by Fe₃O₄@MCM-41-GPTMS-Gu-Cu^IINPs as an efficient magnetic nanostructured catalyst
  作者：Hamid Mohammadzadeh Dovvom、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2023.2194651

  日期：2023.9.2

  transformation, was carried out for protection of a wide variety of aromatic (with electron releasing and electron withdrawing substituents), heteroaromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones by 1,2-ethanedithiol/or 1,3-propanedithiol in the presence of Fe3O4@MCM-41-GPTMS-Gu-CuIINPs. The corresponding 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes were obtained chemoselectively in the presence of Fe3O4@MCM-41-GPTMS-Gu-CuIINPs

  摘要 二硫缩醛化是一类众所周知的有机转化，通过 1,2-乙二硫醇/或 1 来保护多种芳香族化合物（具有释放电子和吸电子取代基）、杂芳香族和脂肪族醛以及酮。 ,3-丙二硫醇在 Fe 3 O 4 @MCM-41-GPTMS-Gu-Cu II NP存在下。在 Fe 3 O 4 @MCM-41-GPTMS-Gu-Cu II存在下化学选择性地获得了相应的 1,3-二硫杂环己烷和 1,3-二噻烷纳米颗粒具有六方核壳结构、超顺磁性，在温和的反应条件下平均粒径为8-25 nm。使用磁棒可以轻松地将纳米结构催化剂从反应混合物中分离出来，并在多次反应中重复使用，而不会显着降低其催化活性。接近中性的条件、良好至高的产物收率、操作简单、后处理程序容易、与各种官能团的相容性使得本方法除了已知的方法之外还有价值。