1-(2-Acetylphenyl)piperidin-2-on | 70243-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Acetylphenyl)piperidin-2-on
• 英文别名: 1-(2-acetylphenyl)piperidin-2-one；1-(2-Acetylphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 70243-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GMNMJCOTVSMACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetylphenyl)piperidin-2-on 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]chinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 水 、 potassium carbonate 、 mercury(II) EDTA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-Acetylphenyl)piperidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113