2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol | 911432-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-[2-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iminopurin-1-yl]ethoxy]ethanol
• CAS: 911432-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₉N₅O₆Si
• 分子量: 509.678
• InChiKey: QTANIZUIIDYWAZ-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol 在 吡啶 、 四氮唑 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 Phosphoric acid mono-[2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(bis-phenylsulfanyl-phosphoryloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a

文献信息

• Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety
  作者：Huimin Wu、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1039/b9nj00595a

  日期：——

  To study the properties of hydrolysates of cyclic adenosine diphosphate ribose (cADPR), a series of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety and 8-substituted adenine or hypoxanthine as the base moiety were synthesized via an N1 substitution construction, followed by bisphosphorylation, phosphoramidition or pyrophosphorylation. These compounds also provide various precursors for synthesizing cADPR analogues.

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。
• Synthesis and Agonist Activity of Cyclic ADP-Ribose Analogues with Substitution of the Northern Ribose by Ether or Alkane Chains
  作者：Jianfeng Xu、Zhenjun Yang、Werner Dammermann、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Li-he Zhang

  DOI：10.1021/jm060320e

  日期：2006.9.1

  Novel analogues of cADPR with adenine as base and ether (10a) or different alkane chain (10b-d) substitutions of the northern ribose were synthesized from protected imidazole nucleoside 1 in good yields. The pharmacological activities of cyclic inosine diphosphoribose ether (cIDPRE) and the compounds (10a-d) were analyzed in intact human Jurkat T-lymphocytes. The results indicate that the analogues

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。