5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 6219-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 6219-47-2
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD00617798
• 分子量: 222.227
• InChiKey: HCOKKYWOAPKADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-Nitrophenyl)-5-[phenyl(piperidin-1-yl)methyl]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Tozkoparan, Birsen; Kilcigil, Guelguen Ayhan; Ertan, Rahmiye, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 12, p. 1006 - 1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型人参二醇三唑衍生物通过线粒体途径诱导HepG-2细胞凋亡。

  摘要：

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104078

文献信息

• New Heterocyclic Derivatives of α-Spirodilactones
  作者：T. V. Kochikyan、M. A. Samvelyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan

  DOI：10.1007/s11178-005-0261-4

  日期：2005.6

  8-Alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones react with thiourea, substituted thioureas, and 5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiols to give new heterocyclic compounds containing an α-spirobutanolide fragment.

  8-烷氧甲基-3-溴乙酰-3-甲基-2,7-二氧螺环[4.4]壬烷-1,6-二酮与硫脲、取代硫脲以及5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成含有α-螺丁内酯片段的新杂环化合物。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Synthesis, structure and antibacterial activity of dinitrosyl iron complexes (DNICs) dimers functionalized with 5-(nitrophenyl) -4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyls
  作者：Nataliya A. Sanina、Igor K. Yakuschenko、Svyatoslav Ya Gadomskii、Andrei N. Utenyshev、Pavel V. Dorovatovskii、Vladimir A. Lazarenko、Nina S. Emel'yanova、Evgeniya A. Zagainova、Nikolai S. Ovanesyan、Victoriya A. Mumyatova、Anastasiya A. Balakina、Alexey A. Terent'ev、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115822

  日期：2022.7

  investigation of the structures of I and its isostructural analogs II and III (X-ray analysis, quantum-chemical calculations in the frame of DFT using NBO and QTAIM methods), data have been obtained on molecular interactions stabilizing DNIC dimer of µ–N–C–S structural type functionalized by 5-(2-nitrophenyl)-4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyl. NBO calculations provided the assessment of bond energy for the Fe-S and

  本工作旨在合成和研究一系列新的抗菌剂，即 [Fe 2 (SR) 2 (NO) 4 ] 组成的二亚硝基铁络合物 (DNIC) 二聚体，其中 R 为 5-(2-硝基苯基) -4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( I ), 5-(3-nitrophenyl)-4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( II ), 5-( 4-nitrophenyl)-4 - H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( III )，它们是一氧化氮 (NO) 供体，通过替换 [Fe(S 2 O 3 ) 2中的硫代硫酸盐配体很容易获得(NO) 2 ] 2-阴离子。基于对I及其同构类似物II和III的结构的研究（X 射线分析，使用 NBO 和 QTAIM 方法在 DFT 框架内进行的量子化学计算），获得了稳定 μ– 的 DNIC 二聚体的分子相互作用的数据由
• Synthesis of Some New Type of Naphthothiazole Triazoles from Lawsone
  作者：Vedula Rajeswar Rao、Vedula M. Sharma、Tadepally V. Padmanabha Rao

  DOI：10.1135/cccc19931191

  日期：——

  A series of 3-aryl naphto[2',3':4,5]thiazolo[3,2-b-1,2,4-triazolo-5,10-diones (V) have been prepared by the condensation of bromo lawsone (I) with 5-mercapto-3-substituted 1,2,4-triazole (II) followed by cyclization of the resulting uncyclized products (IV) with alkohol and sulfuric acid. The products are identical with the condensation products of 2,3-dichloro naphthoquinone (III) with 5-mercapto-3-substituted 1,2,4-triazoles in the presence of anhydrous alcohol containing fused sodium acetate.

  一系列的3-芳基萘[2',3':4,5]噻唑并[3,2-b-1,2,4-三唑-5,10-二酮]（V）是通过溴代洛酮（I）与5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑（II）缩合，然后用醇和硫酸环化所得到的未环化产物（IV）制备而成。这些产物与在无水醇中加入融化的乙酸钠的情况下，2,3-二氯萘醌（III）与5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑缩合的产物是相同的。