5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 6219-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 6219-47-2
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD00617798
• 分子量: 222.227
• InChiKey: HCOKKYWOAPKADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-Nitrophenyl)-5-[phenyl(piperidin-1-yl)methyl]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Tozkoparan, Birsen; Kilcigil, Guelguen Ayhan; Ertan, Rahmiye, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 12, p. 1006 - 1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型人参二醇三唑衍生物通过线粒体途径诱导HepG-2细胞凋亡。

  摘要：

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104078

文献信息

• New Heterocyclic Derivatives of α-Spirodilactones
  作者：T. V. Kochikyan、M. A. Samvelyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan

  DOI：10.1007/s11178-005-0261-4

  日期：2005.6

  8-Alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones react with thiourea, substituted thioureas, and 5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiols to give new heterocyclic compounds containing an α-spirobutanolide fragment.

  8-烷氧甲基-3-溴乙酰-3-甲基-2,7-二氧螺环[4.4]壬烷-1,6-二酮与硫脲、取代硫脲以及5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成含有α-螺丁内酯片段的新杂环化合物。
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Synthesis, structure and antibacterial activity of dinitrosyl iron complexes (DNICs) dimers functionalized with 5-(nitrophenyl) -4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyls
  作者：Nataliya A. Sanina、Igor K. Yakuschenko、Svyatoslav Ya Gadomskii、Andrei N. Utenyshev、Pavel V. Dorovatovskii、Vladimir A. Lazarenko、Nina S. Emel'yanova、Evgeniya A. Zagainova、Nikolai S. Ovanesyan、Victoriya A. Mumyatova、Anastasiya A. Balakina、Alexey A. Terent'ev、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115822

  日期：2022.7

  investigation of the structures of I and its isostructural analogs II and III (X-ray analysis, quantum-chemical calculations in the frame of DFT using NBO and QTAIM methods), data have been obtained on molecular interactions stabilizing DNIC dimer of µ–N–C–S structural type functionalized by 5-(2-nitrophenyl)-4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyl. NBO calculations provided the assessment of bond energy for the Fe-S and

  本工作旨在合成和研究一系列新的抗菌剂，即 [Fe 2 (SR) 2 (NO) 4 ] 组成的二亚硝基铁络合物 (DNIC) 二聚体，其中 R 为 5-(2-硝基苯基) -4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( I ), 5-(3-nitrophenyl)-4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( II ), 5-( 4-nitrophenyl)-4 - H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( III )，它们是一氧化氮 (NO) 供体，通过替换 [Fe(S 2 O 3 ) 2中的硫代硫酸盐配体很容易获得(NO) 2 ] 2-阴离子。基于对I及其同构类似物II和III的结构的研究（X 射线分析，使用 NBO 和 QTAIM 方法在 DFT 框架内进行的量子化学计算），获得了稳定 μ– 的 DNIC 二聚体的分子相互作用的数据由
• Synthesis of Some New Type of Naphthothiazole Triazoles from Lawsone
  作者：Vedula Rajeswar Rao、Vedula M. Sharma、Tadepally V. Padmanabha Rao

  DOI：10.1135/cccc19931191

  日期：——

  A series of 3-aryl naphto[2',3':4,5]thiazolo[3,2-b-1,2,4-triazolo-5,10-diones (V) have been prepared by the condensation of bromo lawsone (I) with 5-mercapto-3-substituted 1,2,4-triazole (II) followed by cyclization of the resulting uncyclized products (IV) with alkohol and sulfuric acid. The products are identical with the condensation products of 2,3-dichloro naphthoquinone (III) with 5-mercapto-3-substituted 1,2,4-triazoles in the presence of anhydrous alcohol containing fused sodium acetate.

  一系列的3-芳基萘[2',3':4,5]噻唑并[3,2-b-1,2,4-三唑-5,10-二酮]（V）是通过溴代洛酮（I）与5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑（II）缩合，然后用醇和硫酸环化所得到的未环化产物（IV）制备而成。这些产物与在无水醇中加入融化的乙酸钠的情况下，2,3-二氯萘醌（III）与5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑缩合的产物是相同的。