6,6,7,7-tetraethoxy-2-methyl-hept-4-yn-3-ol | 1147102-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,7,7-tetraethoxy-2-methyl-hept-4-yn-3-ol
• 英文别名: 6,6,7,7-tetraethoxy-2-methylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 1147102-71-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: SFZFQMZUKTYGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7,7-tetraethoxy-2-methyl-hept-4-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-diethylamino-5-isopropylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代糠醛的合成与反应性

  摘要：

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo4026308
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 、 甲基环氧丙烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到6,6,7,7-tetraethoxy-2-methyl-hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化合物与3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔乙醛的反应：炔丙醇和同炔丙醇的选择性形成

  摘要：

  摘要 3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔乙炔（TEB –）在多种条件下与几种环氧化物反应。当乙炔抗衡离子是锂时，在没有氨和HMPA的情况下什么也没发生，但是TEBLi与环氧乙烷和BF 3的混合物（乙炔中添加了环氧乙烷/ BF 3）反应，然后水解，得到了预期的均丙醇％ 让。当抗衡离子为MgBr +时，除一种情况外，在乙炔化物反应之前，环氧乙烷到醛发生了重排，并以良好的收率得到了炔丙醇。唯一的例外是环氧乙烷，它以70％的收率得到均丙炔醇。 3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔乙炔（TEB –）在多种条件下与几种环氧化物反应。当乙炔抗衡离子是锂时，在没有氨和HMPA的情况下什么也没发生，但是TEBLi与环氧乙烷和BF 3的混合物（乙炔中添加了环氧乙烷/ BF 3）反应，然后水解，得到了预期的均丙醇％ 让。当抗衡离子为MgBr +时，除一种情况外，在乙炔化物反应之前，环氧乙烷到醛发生了重排，并以良好

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339326

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Rustem Isanov、Myagmarsuren Sengee、Francesco Livi

  DOI：10.1080/00397911.2012.748076

  日期：2013.11.2

  Abstract α,β-Unsaturated acetylenic γ-hydroxyketones have been shown to react with ethyl acetoacetate in a Michael-addition fashion and subsequently undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans with a predictable regiospecificity. The yields were good to excellent. A mechanism for the transformation is proposed, and this mechanism explains why furan formation does not take

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• New Regiospecific Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Bjarte Holmelid、Myagmarsuren Sengee、Miriam Hanstein

  DOI：10.1021/jo9003986

  日期：2009.5.1

  to react with organocuprate reagents and undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans as the final products. The transformation appeared to be versatile, and tri- and tetra-substituted furans were obtained with regiochemical control in moderate to good yields. The best yields were generally obtained when the reactions were performed around −60 °C with substrates and cuprates

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。
• Preparation of silyl-protected γ-hydroxylated α,β-unsaturated acetylenic ketones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Weidong Shang、Magnus E. Fairhurst、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00397911.2016.1172236

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT A number of 5-siloxylated 1,1-diethoxy-3-alkyn-2-ones were prepared from the corresponding ketals. The t-butyldiphenylsiloxy derivatives were stable, whereas the trimethylsilyl analogs were unstable. The former compounds were reacted with diethylamine, lithium dimethylcuprate, and 1,3-propanedithiol and gave Michael adducts in good to very good yields. The amine and cuprate gave the conjugated

  摘要 从相应的缩酮制备了许多 5-甲硅烷氧基化的 1,1-二乙氧基-3-炔-2-酮。叔丁基二苯基甲硅烷氧基衍生物稳定，而三甲基甲硅烷基类似物不稳定。前一种化合物与二乙胺、二甲基铜酸锂和 1,3-丙二硫醇反应，得到迈克尔加合物，收率很好。胺和铜酸盐产生共轭的烯酮，前者以立体有择方式（Z），后者立体有择地（E）在一种情况下，但在其他情况下立体选择性地以 E 为优势。随着二硫醇双加成发生，相应的 1,3-二噻烷以极好的收率获得。从 1,3-丙二硫醇和 1,1-diethoxy-4-diethylaminoalk-3-en-2-ones 制备 1,3-dithianes 的尝试失败了。图形概要
• Synthesis and Reactivity of 4-Amino-Substituted Furfurals
  作者：Uranbaatar Erdenebileg、Inger Høstmark、Karina Polden、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/jo4026308

  日期：2014.2.7

  reaction with secondary amines followed by treatment with acid in a mixture of THF and water. The stability of the furfurals depends to some extent on the nature of the amino group, whereas the reactivity has been shown to be reagent-dependent. When treated with phosphorus ylids, the expected alkenes are formed with E configuration in high yields, but when exposed to nitroalkanes under basic conditions

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。
• Reactions of Epoxides with 3,3,4,4-Tetraethoxybut-1-yne Acetylide: Selective Formation of Propargylic and Homopropargylic Alcohols
  作者：Leiv Sydnes、Bjarte Holmelid

  DOI：10.1055/s-0033-1339326

  日期：——

  acetylide) followed by hydrolysis gave the expected homopropargylic alcohols in about 80% yield. When the counterion was MgBr+, oxirane-to-aldehyde rearrangement took place before the acetylide reacted and gave propargylic alcohols in good yields in all cases except one; the only exception was ethylene oxide, which gave the homopropargylic alcohol in 70% yield. 3,3,4,4-Tetraethoxybut-1-yne acetylide (TEB–)

  摘要 3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔乙炔（TEB –）在多种条件下与几种环氧化物反应。当乙炔抗衡离子是锂时，在没有氨和HMPA的情况下什么也没发生，但是TEBLi与环氧乙烷和BF 3的混合物（乙炔中添加了环氧乙烷/ BF 3）反应，然后水解，得到了预期的均丙醇％ 让。当抗衡离子为MgBr +时，除一种情况外，在乙炔化物反应之前，环氧乙烷到醛发生了重排，并以良好的收率得到了炔丙醇。唯一的例外是环氧乙烷，它以70％的收率得到均丙炔醇。 3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔乙炔（TEB –）在多种条件下与几种环氧化物反应。当乙炔抗衡离子是锂时，在没有氨和HMPA的情况下什么也没发生，但是TEBLi与环氧乙烷和BF 3的混合物（乙炔中添加了环氧乙烷/ BF 3）反应，然后水解，得到了预期的均丙醇％ 让。当抗衡离子为MgBr +时，除一种情况外，在乙炔化物反应之前，环氧乙烷到醛发生了重排，并以良好