2-Bromo-1,6-heptadien-4-ol | 165268-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 2-Bromohepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 165268-62-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: CQDVLPPJLGRCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,6-heptadien-4-ol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·海克-狄尔斯-阿尔德反应多功能合成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]癸烯

  摘要：

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00639-4
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-Bromo-1,6-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics

  摘要：

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00113a032

文献信息

• Versatile synthesis of bicyclo[4.3.0]nonenes and bicyclo[4.4.0]decenes by a domino Heck-Diels-Alder reaction
  作者：Kiah How Ang、Stefan Bräse、Arno G. Steinig、Frank E. Meyer、Amadeu Llebaria、Katharina Voigt、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00639-4

  日期：1996.8

  afterwards in a one-pot process) to give bicyclo[4.3.0]nonene and bicyclo[4.4.0]-decene derivatives in good to excellent yields. Among the examples reported are the first cases of intramolecular Heck reactions with a (bromomethylene)cyclopropane starter or/and a methylenecyclopropane terminator which occur without ring opening of the cyclopropyl group.

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。
• Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics
  作者：Dov Beruben、Ilane Marek、Jean F. Normant、Nicole Platzer

  DOI：10.1021/jo00113a032

  日期：1995.4

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.

表征谱图