viridiofungin A tri-tert-butyl ester | 857285-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: viridiofungin A tri-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(E,2S)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl]butanedioate
• CAS: 857285-37-1
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₀
• 分子量: 760.022
• InChiKey: CZAGNUIHZCLOPC-RPUCSOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  viridiofungin A tri-tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 0.67h， 以74%的产率得到viridiofungin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of viridiofungin A

  摘要：

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b500660k
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 Jones reagent 、 pyridine hydrofluoride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 viridiofungin A tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol203093g

文献信息

• Total synthesis of viridiofungin A
  作者：Kenji Morokuma、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b500660k

  日期：——

  Viridiofungin A, a member of amino alkyl citrate antibiotics from Trichoderma viride, was enantioselectively synthesized in naturally occurring form for the first time, employing regio- and stereoselective opening of the chiral glycidate with vinylmagnesium bromide and alkene cross metathesis of the citric acid core and hexadec-15-en-8-one as key steps.

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。
• A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1021/ol203093g

  日期：2012.1.20

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.