ditert-butyl (2S)-2-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-2-yl]-2-triethylsilyloxybutanedioate | 1353720-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ditert-butyl (2S)-2-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-2-yl]-2-triethylsilyloxybutanedioate
• CAS: 1353720-86-1
• 化学式: C₄₄H₈₆O₈Si₂
• 分子量: 799.333
• InChiKey: LGHJLNZQNWOIJL-PQLCERJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.46
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S)-2-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-2-yl]-2-triethylsilyloxybutanedioate 在 N-甲基吗啉 、 Jones reagent 、 pyridine hydrofluoride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 viridiofungin A tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol203093g
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-2-yl]-2-triethylsilyloxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol203093g

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1021/ol203093g

  日期：2012.1.20

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.