2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetaldehyde oxime | 67475-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: meta-pyridinecarbonyloxime；2-Phospho-L-ascorbicacidtrisodiumsalt；2-hydroxyimino-1-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 67475-16-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: MAZUXGSAOIEIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetaldehyde oxime 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  咪唑N-氧化物，醛和CH-酸的多组分组装：一种简单有效的方法，用于新功能化的咪唑衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的方法用于2-未取代的咪唑N-氧化物的C2-官能化。它由2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和CH-酸的缩合组成。该方法允许起始材料结构的广泛变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以78%的产率得到2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂1-羟基-2-苯基-4-吡啶基-1 H-咪唑衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶抑制能力。作为继续研究，设计并合成了一系列在4-位含有吡啶部分（4a-g和5a-g）的1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑衍生物。体外黄嘌呤氧化酶抑制作用的评估表明，4a-g系列比5a-g系列更有效。化合物4f是该系列中最有前途的衍生物，IC 50值为0.64μM。Lineweaver-Burk图显示化合物4f用作混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。在4'-位的异戊氧基改善了抑制能力。更有趣的是，结构-活性关系分析表明吡啶对-N原子在抑制中起关键作用。分子建模为这项研究中观察到的构效关系提供了合理的解释。另外，建立了具有合理统计量（q 2  = 0.885和r 2  = 0.993）的三维定量构效关系模型，以进一步了解这些化合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构基础。这些化合物，尤其是化合物4f，具有进一步调查的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.060

文献信息

• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• Synthesis and mechanisms of formation of pyridinecarbonyloximes by addition reactions to the notroprusside ion
  作者：Neyde Y.Murakami Iha、Henrique E. Toma

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88756-3

  日期：1984.1
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-hydroxy-2-phenyl-4-pyridyl-1H-imidazole derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Tingjian Zhang、Yunying Lv、Yu Lei、Dan Liu、Yao Feng、Jiaxing Zhao、Shaolei Chen、Fanhao Meng、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.060

  日期：2018.2

  -imidazole-5-carboxylic acid derivatives that presented excellent in vitro xanthine oxidase inhibitory potency. As a continuation study, a series of 1-hydroxy-2-phenyl-1H-imidazole derivatives containing a pyridine moiety (4a-g and 5a-g) at the 4-position was designed and synthesized. Evaluation of in vitro xanthine oxidase inhibition demonstrated that the 4a-g series was more potent than the 5a-g

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶抑制能力。作为继续研究，设计并合成了一系列在4-位含有吡啶部分（4a-g和5a-g）的1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑衍生物。体外黄嘌呤氧化酶抑制作用的评估表明，4a-g系列比5a-g系列更有效。化合物4f是该系列中最有前途的衍生物，IC 50值为0.64μM。Lineweaver-Burk图显示化合物4f用作混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。在4'-位的异戊氧基改善了抑制能力。更有趣的是，结构-活性关系分析表明吡啶对-N原子在抑制中起关键作用。分子建模为这项研究中观察到的构效关系提供了合理的解释。另外，建立了具有合理统计量（q 2  = 0.885和r 2  = 0.993）的三维定量构效关系模型，以进一步了解这些化合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构基础。这些化合物，尤其是化合物4f，具有进一步调查的良好潜力。
• Multicomponent assembling of imidazole N -oxides, aldehydes and CH-acids: A simple and efficient approach to newly functionalized imidazole derivatives
  作者：Vitaly S. Mityanov、Anton V. Kutasevich、Michail M. Krayushkin、Boris V. Lichitsky、Arkady A. Dudinov、Andrey N. Komogortsev、Tatyana Yu. Koldaeva、Valery P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.026

  日期：2017.11

  An efficient and simple method for C2-functionalization of 2-unsubstituted imidazole N-oxides has been developed. It consists at the condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with aldehydes and CH-acids. This method permits broad variations in the structure of starting materials.

  已经开发了一种有效且简单的方法用于2-未取代的咪唑N-氧化物的C2-官能化。它由2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和CH-酸的缩合组成。该方法允许起始材料结构的广泛变化。