2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 | 87084-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-amino-1-indolyl-3-ethanone；3-aminoacetylindole；8-keto-tryptamine；2-oxotryptamine；8-oxotryptamine；2-amino-1-indol-3-yl-ethanone；2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 87084-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RBEUYOPWLNUISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4.6 g的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌Camalexins，其生物等排体和类似物在植物病原性真菌Alternaria braciicicola中的代谢

  摘要：

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.026
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的酰胺酶的反应性可以解释大肠杆菌素的 DNA 交联活性

  摘要：

  某些共生细菌和病原细菌会产生大肠杆菌素，这是一种小分子基因毒素，可引起宿主细胞 DNA 链间交联。尽管大肠杆菌素使 DNA 烷基化，但交联形成的分子基础尚不清楚。在这里，我们报道了大肠杆菌素生物合成酶 ClbL 是一种酰胺键形成酶，可在体外和体内连接氨基酮和 β-酮硫酯底物。ClbL 的底物特异性强烈支持该酶在终止大肠杆菌素 NRPS-PKS 组装线并将两个亲电环丙烷弹头合并到最终天然产物支架中的作用。检测到大肠杆菌素衍生的交联 DNA 加合物支持了这一提议的转化。总体而言，这项工作为大肠杆菌素的DNA交联活性提供了生物合成解释，并为进一步研究其化学结构和生物学作用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02453

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• The potential of achiral sponge-derived and synthetic bromoindoles as selective cytotoxins against PANC-1 tumor cells
  作者：Nicholas Lorig-Roach、Frances Hamkins-Indik、Tyler A. Johnson、Karen Tenney、Frederick A. Valeriote、Phillip Crews

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.029

  日期：2018.1

  indoles, the known 6-bromo conicamin (1) and the new derivative, 6-Br-8-keto-conicamin A (2), were identified and 2 (IC50 1.5 μM for the natural product vs 4.1 μM for the synthetic material) was determined to be responsible for the cytotoxic activity of the extract against the PANC-1 tumor cell line. The new natural product and ten additional analogs were prepared for further SAR testing.

  我们对具有体外实体瘤选择性的天然产物的分离和表征的追求是通过访问印度太平洋海绵提取物存储库来推动的。在该项目中，通过体外纸片扩散测定 (DDA) 和 IC 50测定，从美国 NCI 天然产物存储库获得的一种单链海绵的提取物显示，对人胰腺癌细胞系 (PANC- 1)相对于人淋巴细胞白血病细胞系(CCRF-CEM)。鉴定出两种溴化吲哚，即已知的 6-溴锥虫胺 ( 1 ) 和新衍生物 6-Br-8-酮-锥虫胺 A ( 2 )，2（天然产物的 IC 50为 1.5 μM，天然产物的 IC 50 为 4.1 μM）合成材料）被确定为提取物针对 PANC-1 肿瘤细胞系的细胞毒活性的原因。新的天然产品和十种其他类似物已准备好进行进一步的 SAR 测试。
• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。
• Preparation of 5-Substituted 2-(2-Alkyl/aryl-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)oxazoles and 5-Substituted 2-(2-Alkyl/arylthiazol-4-yl)oxazoles by Utilizing 5-Substituted 2-(2-Bromo-1,1-diethoxyethyl)oxazole as a Synthon
  作者：Denis Laurent、Jeffrey Romine

  DOI：10.1055/s-0028-1088162

  日期：——

  oxazolylimidazoles, -thiazoles, and -oxazoles is gained from a masked α-halo ketone attached to the 2-position of the oxazole ring. 3-Bromo-2,2-diethoxy-N-(2-oxoalkyl)propionamides readily cyclize to generate the key 5-substituted 2-(2-bromo-1,1-diethoxyethyl)oxazole intermediate. 3-bromo-2,2-diethoxypropionic acid - α-halo ketones - cyclizations - heterocycles - oxazoles

  合成恶唑基取代的杂环（包括恶唑基咪唑，-噻唑和-恶唑）的方法是从附在恶唑环2位上的掩蔽α-卤代酮获得。3-溴-2,2-二乙氧基-N-（2-氧代烷基）丙酰胺容易环化以生成关键的5-取代的2-（2-溴-1,1-二乙氧基乙基）恶唑中间体。 3-溴-2,2-二乙氧基丙酸-α-卤代酮-环化-杂环-恶唑