N-[2-oxo-2-(3-indolyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 689232-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-oxo-2-(3-indolyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl-N-[2-oxo-2-(3-indolyl)ethyl]carbamate；tert-butyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 689232-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: DORDHFROSMQOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  484.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-oxo-2-(3-indolyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-[2-oxo-2-(3-indolyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Selective Removal of <i>N</i> ‐Boc Protecting Group from Aromatic Amines Using Silica Gel‐Supported Sodium Hydrogen Sulfate and HY‐Zeolite as Heterogeneous Catalysts ^[1]
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、M. Ravinder Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303108

  日期：2003.11

  Silica gel-supported sodium hydrogen sulfate and HY-zeolite were found to be efficient catalysts for the selective removal of the N-Boc protecting group from aromatic amines keeping intact the aliphatic N-Boc amines. HY-zeolite was used as a reusable catalyst.

  发现硅胶负载的硫酸氢钠和HY-沸石是从保持完整的脂族N- Boc胺的芳族胺中选择性除去N- Boc保护基的有效催化剂。HY沸石用作可重复使用的催化剂。
• 一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN109879888B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。
• Design and Synthesis of Novel Indole Ethylamine Derivatives as a Lipid Metabolism Regulator Targeting PPARα/CPT1 in AML12 Cells
  作者：Yu-Chen Liu、Gang Wei、Zhi-Qiang Liao、Fang-Xin Wang、Chunxiao Zong、Jiannan Qiu、Yifei Le、Zhi-Ling Yu、Seo Young Yang、Heng-Shan Wang、Xiao-Bing Dou、Cai-Yi Wang

  DOI：10.3390/molecules29010012

  日期：——

  1 (CPT1) are important targets of lipid metabolism regulation for nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) therapy. In the present study, a set of novel indole ethylamine derivatives (4, 5, 8, 9) were designed and synthesized. The target product (compound 9) can effectively activate PPARα and CPT1a. Consistently, in vitro assays demonstrated its impact on the lipid accumulation of oleic acid (OA)-induced

  过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARα）和肉碱棕榈酰转移酶1（CPT1）是非酒精性脂肪肝（NAFLD）治疗脂质代谢调节的重要靶点。在本研究中，设计并合成了一组新型吲哚乙胺衍生物（4、5、8、9）。目标产物（化合物9）能够有效激活PPARα和CPT1a。体外试验一致证明了它对油酸 (OA) 诱导的 AML12 细胞脂质积累的影响。与仅用 OA 处理的 AML12 细胞相比，补充 5、10 和 20 μM 化合物 9 降低了细胞内甘油三酯水平（分别降低了 28.07%、37.55% 和 51.33%），并且相对于商业 PPARα 激动剂非诺贝特具有更高的抑制活性。此外，化合物 9 补充剂上调激素敏感性甘油三酯脂肪酶 (HSL) 和脂肪甘油三酯脂肪酶 (ATGL) 的表达，并上调与脂肪酸氧化和脂肪生成相关的乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的磷酸化。这种具有脂质代谢调节功效的双靶点化合物可能代表一种有前景的
• 一种吲哚乙胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江中医药大学

  公开号：CN117486777A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种吲哚乙胺衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域，所述的吲哚乙胺衍生物的结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示，以色胺或者6‑卤素取代吲哚为原料制备得到，且制备方法简单，产率较高，原料易于获取，能够大规模生产。该吲哚乙胺衍生物能够作为过氧化物酶体增殖物激活受体PPARα和肉毒碱棕榈酰转移酶CPT1双效调节剂，具有较好的抗脂肪蓄积、抗氧化及抗炎症的作用，在制备治疗抗非酒精性脂肪肝病药物方面具有一定的潜力。#imgabs0#