6-bromooxotryptamine | 304429-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromooxotryptamine
• 英文别名: 6-bromo-8-keto-tryptamine；2-amino-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 304429-58-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: RDBJAFFRVVQJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromooxotryptamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-amino-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of indolic enamides: coscinamide A, coscinamide B, and igzamide

  摘要：

  A concise synthesis of indolic enamides coscinamide A, coscinamide B, and the brominated tryptamine derivative igzamide is described. Both E- and Z-isomers of these natural compounds were obtained during the thermally assisted dehydration reaction and were tested for antitumor activity. Coscinamide B was found to possess antitumor activity against DU145 with an IC50 of 7.6 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(trimethylsiloxy)acetonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-bromooxotryptamine
  参考文献：
  名称：

  非手性海绵衍生和合成的溴吲哚作为针对 PANC-1 肿瘤细胞的选择性细胞毒素的潜力

  摘要：

  我们对具有体外实体瘤选择性的天然产物的分离和表征的追求是通过访问印度太平洋海绵提取物存储库来推动的。在该项目中，通过体外纸片扩散测定 (DDA) 和 IC 50测定，从美国 NCI 天然产物存储库获得的一种单链海绵的提取物显示，对人胰腺癌细胞系 (PANC- 1)相对于人淋巴细胞白血病细胞系(CCRF-CEM)。鉴定出两种溴化吲哚，即已知的 6-溴锥虫胺 ( 1 ) 和新衍生物 6-Br-8-酮-锥虫胺 A ( 2 )，2（天然产物的 IC 50为 1.5 μM，天然产物的 IC 50 为 4.1 μM）合成材料）被确定为提取物针对 PANC-1 肿瘤细胞系的细胞毒活性的原因。新的天然产品和十种其他类似物已准备好进行进一步的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.029

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• Synthesis of Marine Sponge Bisindole Alkaloids Dihydrohamacanthins
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol020002j

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] A convergent synthesis of the marine sponge bisindole alkaloids dihydrohamacanthins is described. The synthesis centers on the construction of 3,5- and 3,6-linked pyrazinones and their reduction to the requisite piperazinones with sodium cyanoborohydride.

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。
• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。