3-Methyl-2-<(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene-1,4-dione | 132487-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methyl-2-<(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: Phytonadione Trans-IV；2-methyl-3-[(E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 132487-94-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₂
• 分子量: 450.705
• InChiKey: MBWXNTAXLNYFJB-JHBCSKSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Methyl-2-<(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （E）-维生素KT（苯醌）的所有四种立体异构体的合成，其非对映异构和对映异构体纯度的分析以及其生物效能的确定† •

  摘要：

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730517

文献信息

• SCHMID, RUDOLF;ANTOULAS, SYMEON;RUTTIMANN, AUGUST;SCHMID, MAX;VECCHI, MAX+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1276-1299
  作者：SCHMID, RUDOLF、ANTOULAS, SYMEON、RUTTIMANN, AUGUST、SCHMID, MAX、VECCHI, MAX+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

表征谱图