2-r-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-t-(4-hydroxy-3-methyl-2-E-buten-1-yl)-1-t-cyclohexanol | 128806-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-r-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-t-(4-hydroxy-3-methyl-2-E-buten-1-yl)-1-t-cyclohexanol
• CAS: 128806-62-2；128806-63-3；146539-86-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: LVMJMLHZUXQZDN-VTIIMHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 、 一氧化异戊二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.4%的产率得到2-r-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-c-(4-hydroxy-3-methyl-2-E-buten-1-yl)-1-t-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  细菌C 50类胡萝卜素黄嘌呤的合成。

  摘要：

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85431-4

文献信息

• Synthesis of bacterial C50 carotenoid sarcinaxanthin
  作者：J.P. Férézou、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85431-4

  日期：1990.1

  Alkylation of the distal double bond of geranyl acetate 8 with isoprene epoxide 5 has been carried out under anhydrous ZnCl2/nitromethane conditions to give a mixture of C15 hydroxyprenylated compounds. The major diol acetate isomer 12 was dehydrated to the expected γ-cis synthon 17 which was converted into racemic sarcinaxanthin 3 in few steps through the corresponding sulfone 21.

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。